(9E)-hexadecen-11-yn-1-ol | 84867-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E)-hexadecen-11-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-hexadec-9-en-11-yn-1-ol；(e)-9-Hexadecen-11-yn-1-ol
• CAS: 84867-66-3
• 化学式: C₁₆H₂₈O
• 分子量: 236.398
• InChiKey: UQCRZWTWULVTRX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.885±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-hexadecen-11-yn-1-ol 在 2-甲基-2-丁烯 、 dimethyl sulfide borane 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(E10,Z12)-hexadeca-10,12-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104
• 作为产物：
  描述：

  10-十一炔醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 copper(l) iodide 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.83h， 生成 (9E)-hexadecen-11-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Pd催化末端炔烃的氢化锡锡合成E-乙烯基碘

  摘要：

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.104

文献信息

• Passaro, Linda C.; Webster, Francis X., Synthesis, 2003, # 8, p. 1187 - 1190
  作者：Passaro, Linda C.、Webster, Francis X.

  DOI：——

  日期：——
• Sex attractant pheromone of the pecan nut casebearer (Lepidoptera: Pyralidae)
  作者：Jocelyn G. Millar、Allen E. Knudson、J.Steven McElfresh、Regine Gries、Gerhard Gries、James H. Davis

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00010-7

  日期：1996.3

  A female-produced sex pheromone for the pecan nut casebearer, Acrobasis nuxvorella Neunzig, has been identified from pheromone gland extracts of calling female moths. The compound (9E,11Z)-hexadecadienal [(9E,11Z)-16:Ald] was identified by coupled GC-EAD and retention time matches with a synthetic standard on four capillary GC columns of different polarities. Corroboration of the identification of (9E, 11Z)-16:Ald by other analytical chemistry methods was not possible due to the minute quantities of pheromone extracted (<1 picogram/female). In field studies, gray rubber septa impregnated with 100 mu g of synthetic (9E,11Z)-16:Ald were attractive to male moths, whereas higher and lower doses were less attractive. The homologous (9E,11Z)-15:Ald was also slightly attractive, while the more highly conjugated analogues, (9E,11Z,13Z)- and (9E, 11Z,13E)-16:Ald, were not. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Synthesis of E-vinyl iodides via Pd-catalyzed hydrostannation of terminal alkynes
  作者：Alla Darwish、J. Michael Chong

  DOI：10.1016/j.tet.2011.10.104

  日期：2012.1

  E-Vinyl iodides may be prepared via a one-pot reaction involving Pd-catalyzed hydrostannation of terminal alkynes followed by iodinolysis of the intermediate vinylstannane. The synthesis is tolerant of functional groups, such as alcohols and esters.

  E-乙烯基碘化物可通过一锅反应制备，该反应包括钯催化末端炔烃的氢化锡锡烷化反应，然后对中间乙烯基锡烷进行碘解。该合成耐受官能团，例如醇和酯。