6,6'-O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinosylidene)bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) | 866249-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinosylidene)bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-2,3,4-triacetyloxy-5,5-bis[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methoxy]pentyl] acetate
• CAS: 866249-89-0
• 化学式: C₆₉H₈₀O₂₀
• 分子量: 1229.38
• InChiKey: GXBIUJJSCLLQPT-KRRRANSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  89
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinosylidene)bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside) 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,6'-O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinosylidene)bis(methyl α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新型糖苷键的合成：无环糖和环状糖的缩醛连接二糖和三糖

  摘要：

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500081
• 作为产物：
  描述：

  甲基2,3,4-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 以77%的产率得到6,6'-O-(2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-arabinosylidene)bis(methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  新型糖苷键的合成：无环糖和环状糖的缩醛连接二糖和三糖

  摘要：

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500081

文献信息

• Synthesis of a New Type of Glycosidic Linkage: Acetal-Linked Disaccharides and Trisaccharides of Acyclic and Cyclic Sugars
  作者：Soni Kamlesh Madhusudan、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1002/ejoc.200500081

  日期：2005.8

  New types of di- and trisaccharides related to a unique trisaccharide present in the cell walls of Proteus have been synthesized by coupling of acyclic sugar dithioacetals and di- and monohydroxy cyclic sugars. In this class of compounds an acyclic sugar is linked to a cyclic sugar through an acetal linkage. The formation of these acetal-linked pseudodi- and-trisaccharides has been achieved by a generalized

  与变形杆菌细胞壁中存在的独特三糖相关的新型二糖和三糖已通过无环糖二硫缩醛与二羟基和单羟基环糖的偶联合成。在这类化合物中，无环糖通过缩醛键与环状糖相连。这些缩醛连接的假二糖和三糖的形成是通过在温和、无金属和中性条件下由 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲介导的一般反应程序实现的。已经合成了与变形杆菌细胞壁中发现的三糖相关的 16 种受保护和 12 种脱保护的二糖和三糖。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)