ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate | 637000-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methylhex-2-enoate
• CAS: 637000-46-5
• 化学式: C₂₂H₄₆O₄Si₂
• 分子量: 430.776
• InChiKey: HCNAYCSPIBJEDB-YMIFCHIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.55
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,3,3,10,10,11,11-octamethyl-4,9-dioxa-3,10-disiladodecan-6-ol 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 149.5h， 生成 ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013

文献信息

• Scalable Synthesis of (−)-Rasfonin Enabled by a Convergent Enantioselective α-Hydroxymethylation Strategy
  作者：Robert K. Boeckman、Justin M. Niziol、Kyle F. Biegasiewicz

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02222

  日期：2018.8.17

  scalable synthesis of the potent antitumor agent, (−)-rasfonin, has been achieved. The synthetic strategy features a highly convergent approach based on a single protocol construction of both major fragments via catalytic enantioselective α-hydroxymethylation of simple aliphatic aldehydes. The route described has been successful in the generation of gram quantities of the natural product and serves

  已经实现了有效的抗肿瘤药（-）-rasfonin的可扩展合成。合成策略的特征是高度收敛的方法，该方法基于两个主要片段的单协议构建，通过简单脂肪族醛的催化对映选择性α-羟甲基化来实现。所描述的途径已成功产生了克量的天然产物，并作为第一个合成策略，提供了足够的材料来继续与其作用机理和作为癌症治疗剂的潜力有关的研究。
• Absolute stereochemistry of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus, Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Souichi Kawamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.136

  日期：2003.11

  The absolute stereochemistry of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti, Trichurus terrophilus, was determined as 5R,6R,7S,9R, and 6′S on the basis of synthesis of diastereomers of two fragments of 1 in optically active forms, and comparison of their spectral and optical data with those of natural specimens.

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。