3-Methylselenylpyridine | 119345-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Methylselenylpyridine
• 英文别名: 3-(methylselanyl)pyridine；3-methylselanylpyridine
• CAS: 119345-50-5
• 化学式: C₆H₇NSe
• 分子量: 172.088
• InChiKey: UQJSCNKPVMSZJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.2±22.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.46
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylselenylpyridine 在 lithium methyl selenide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 lithium 3-phenylselenolate
  参考文献：
  名称：

  双（苯基硒基），b1s（烷基硒基）吡啶和吡啶基硒酸酯阴离子的合成

  摘要：

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86193-7
• 作为产物：
  描述：

  3-selenocyanatopyridine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 次磷酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Methylselenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Dunne, Simon J.; Summers, Lindsay A.; Nagy-Felsobuky, Ellak I. von, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 72, # 1-4, p. 103 - 120

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and characterization of 3-pyridylchalcogen compounds
  作者：Rajeev Kumar、K.K. Bhasin、Jaspreet S. Dhau、Avtar Singh

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109344

  日期：2022.5

  one-pot synthesis of 3-pyridylchalcogen (Se, Te) compounds, has been developed. Under non-cryogenic conditions, 3,3′-dipyridyl diselenide/ditelluride and other unsymmetrical derivatives were prepared by the reaction of 3-bromopyridine with the isopropyl magnesium chloride (-PrMgCl) followed by the addition of chalcogen (Se/Te) and with variety of electrophiles. The known and unknown compounds were characterized

  开发了一种便捷的方法，可有效促进 3-吡啶基硫属元素（Se、Te）化合物的一锅合成。在非低温条件下，3-溴吡啶与异丙基氯化镁（-PrMgCl）反应，加入硫属元素（Se/Te）并与各种亲电子试剂。通过元素分析、NMR（H、C、Se 和 Te）、FT-IR 和质谱对已知和未知化合物进行了表征。
• Visible Light Photocatalyzed Direct Conversion of Aryl-/Heteroarylamines to Selenides at Room Temperature
  作者：Debasish Kundu、Sabir Ahammed、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1021/ol500567t

  日期：2014.3.21

  A novel strategy for the direct conversion of aryl- and heteroarylamines to selenides has been developed via diazotization of amines with tert-butyl nitrite in neutral medium followed by reaction with diaryl/diheteroaryl/dialkyl diselenides in one pot under photocatalysis at room temperature in the absence of any metal. This reaction is also applied for the synthesis of tellurides. The selenylation of heteroarylamine by this protocol is of much significance because of the difficulty in diazotization of these molecules by a standard diazotization method in acid medium.
• Dunne, Simon J.; Summers, Linsay A.; Nagy-Felsobuki, Ellak I. von, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 117 - 119
  作者：Dunne, Simon J.、Summers, Linsay A.、Nagy-Felsobuki, Ellak I. von

  DOI：——

  日期：——
• TIECCO, MARCELLO;TESTAFERRI, LORENZO;TINGOLI, MARCO;CHIANELLI, DONATELLA;+, TETRAHEDRON., 44,(1988) N 15, C. 4883-4894
  作者：TIECCO, MARCELLO、TESTAFERRI, LORENZO、TINGOLI, MARCO、CHIANELLI, DONATELLA、+

  DOI：——

  日期：——
• The synthesis of bis(phenylselenenyl), b1s(alkylselenenyl)pyridines and of pyridylselenolate anions
  作者：Marcello Tiecco、Lorenzo Testaferri、Marco Tingoli、Donatella Chianelli、Donatella Bartoli、Roberta Balducci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86193-7

  日期：1988.1

  result of an SN2 substitution process. Addition of -propyl iodide afforded the halogenopyridyl -propyl selenides. Treatment of these compounds with excess MeSeLi gave the (-propylselenenyl)pyridylselenolate anions which were directly treated with an alkylating agent and good yields of bis(alkylselenenyl)pyridines were obtained. All these nucleophilic aromatic substitution reactions were completely regiospecific

  几种二卤代吡啶与PhSeNa或HeSeLi在DMF中的反应提供了高产率的单取代产物。用过量的PhSeNa容易得到双（苯基硒烯基）吡啶，而用过量的MeSeLi，由于S N 2取代过程，最初形成的卤代吡啶基甲基硒化物而不是芳香族取代基发生脱烷基反应，得到卤代吡啶基硒酸根阴离子。加入-丙基碘化物，得到卤代吡啶基-丙基硒化物。用过量的MeSeLi处理这些化合物可得到（获得了直接用烷基化剂处理的-丙基硒烯基）吡啶基硒烯酸根阴离子，并获得了高产率的双（烷基硒烯基）吡啶。所有这些亲核芳族取代反应都是完全区域特异性的。