ethyl (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate | 637000-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 637000-47-6
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: GJQFHMUAKUZRMO-XWSJDJSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (5R,6R)-5-[(2'E,4'E,6'S)-8'-(tert-butyldimethylsylanyloxy)-6'-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-4'-methyl-2',4'-octadienoyl]-6-[(1'S,3'R,5'E)-(1',3',5'-trimethyl-5'-heptenyl)]-5,6-dihydro-2-pyranone
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S,E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)2-methylhex-2-enoate 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  真菌Trichurus terrophilus含α-吡喃酮的天然产物TT-1（rasfonin）的全合成

  摘要：

  TT-1（1 = rasfonin）的全合成，是通过立体选择法以光学活性形式从真菌不育Trichurus terrophilus培养物中获得的，含有α-吡喃酮的天然产物，这进一步为TT-1的整个结构提供了证据（1）包括绝对立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.013

文献信息

• Absolute stereochemistry of TT-1 (rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a fungus, Trichurus terrophilus
  作者：Kohki Akiyama、Souichi Kawamoto、Haruhiro Fujimoto、Masami Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.136

  日期：2003.11

  The absolute stereochemistry of TT-1 (1=rasfonin), an α-pyrone-containing natural product from a Fungi Imperfecti, Trichurus terrophilus, was determined as 5R,6R,7S,9R, and 6′S on the basis of synthesis of diastereomers of two fragments of 1 in optically active forms, and comparison of their spectral and optical data with those of natural specimens.

  TT-1（1 = rasfonin）的绝对立体化学，是一种来自不育真菌Trichurus terrophilus的含α-吡喃酮的天然产物，被确定为5 R，6 R，7 S，9 R和6 'S。合成两个光学活性形式的1片段的非对映异构体的基础，并将其光谱和光学数据与天然样品进行比较。