2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 | 152402-98-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
• 中文别名: 2-[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲硫基]-1H-苯并咪唑；2-[[(3-甲基-4-硝基-2-吡啶基)甲基]巯基]苯并咪唑
• 英文名称: 2-[(4-nitro-3-methylpyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 2-(3-methyl-4-nitro-pyridin-2-ylmethylsulfanyl)-1H-benzoimidazole；2-[[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]thio]-1H-benzimidazole；2-[[3-methyl-4-nitro-2-pyridyl]methylthio]benzimidazole；1H-Benzimidazole, 2-[[(3-methyl-4-nitro-2-pyridinyl)methyl]thio]-；2-[(3-methyl-4-nitropyridin-2-yl)methylsulfanyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 152402-98-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• 分子量: 300.341
• InChiKey: HLHGTWPLDSUGJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-93℃ (ethanol )
• 沸点：
  535.39℃[at 101 325 Pa]
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  溶于二氯甲烷；二甲基亚砜
• LogP：
  3.26 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of dexlansoprazole employing asymmetric oxidation strategy

  摘要：

  An alternative and scalable synthesis of dexlansoprazole ((R)-(+)-1); the (R)-enantiomer of Lansoprazole with an enantiomeric excess of >99.8% is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.033
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-4-硝基吡啶-N-氧化物 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  与制备h + / k + -ATPase抑制剂雷贝拉唑和兰索拉唑有关的综合研究

  摘要：

  设计了使用普通中间体合成兰索拉唑和雷贝拉唑的方法。常见中间体2-[（（4-硝基-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑和2-[（4-氯-3-甲基吡啶-2-基）甲硫基] -1 H-苯并咪唑是以几种方式制备的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430606

文献信息

• Inhibitors of the gastric H+, K+-atpase with enhanced therapeutic properties
  申请人：Gant G. Thomas

  公开号：US20070082929A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  描述了用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、胃灼热、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病以及牛皮癣的新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医学用途。
• [EN] DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DEXLANSOPRAZOLE ET AUTRES FORMES POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009117489A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备右旋雷贝拉唑、右旋雷贝拉唑非晶形态、非晶态右旋雷贝拉唑与药物可接受载体的固体分散体的工艺，并提供了晶体化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑以及它们的制备方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEXLANSOPRAZOLE
  申请人：ATTOLINO Emanuele

  公开号：US20100125143A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Process for the preparation of (R)-2-[[[3-methyl-4(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-piridyl]methyl]sulfinyl]benzimidazole (Dexlansoprazole) and new intermediates useful in its preparation.

  制备(R)-2-[[[3-甲基-4(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]苯并咪唑（Dexlansoprazole）及其制备中有用的新中间体的过程。
• 一种右兰索拉唑的制备方法
  申请人：山东省医药工业研究所

  公开号：CN103613581A

  公开（公告）日：2014-03-05

  本发明涉及右兰索拉唑的制备方法。尤其是由R-2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑在碱性条件下，与2,2,2,-三氟乙醇反应得到右旋兰索拉唑。采用本法能够得到高光学纯度的右旋兰索拉唑，而且操作过程简单，反应收率高，适用于工业化生产。
• INHIBITORS OF THE GASTRIC H+, K+-ATPASE WITH ENHANCED THERAPEUTIC PROPERTIES
  申请人：Gant Thomas G.

  公开号：US20090215831A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  Chemical syntheses and medical uses of novel inhibitors of the gastric H + , K + -ATPase for the treatment and/or management of duodenal ulcers, heartburn, acid reflux, other conditions mediated by gastric acid secretion and/or psoriasis are described.

  本文描述了一些新型胃H+、K+-ATP酶抑制剂的化学合成和医疗用途，用于治疗和/或管理十二指肠溃疡、心灵烦躁、酸反流、其他由胃酸分泌介导的疾病和/或银屑病。