Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenide | 88141-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenide
• 英文别名: 2-(Methylselanyl)-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene；2-methylselanyl-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 88141-36-0
• 化学式: C₁₆H₂₆Se
• 分子量: 297.342
• InChiKey: RZGZZQBLEBKXKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C
• 沸点：
  315.0±42.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenide 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  Sharpless 氧化条件下烷基芳基硒化物的不对称氧化

  摘要：

  在 Sharpless 氧化条件下，通过相应硒化物的不对称氧化合成光学活性烷基芳基硒氧化物。制备的旋光烷基芳基硒氧化物的绝对构型是通过将它们的圆二色光谱与旋光亚砜的圆二色光谱进行比较来估计的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2099
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-triisopropylphenyl)diselenide 在 正丁基锂 、 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 2,4,6-triisopropylphenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005

文献信息

• A connective approach to the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A via a novel 1,1-dianion equivalent
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.054

  日期：2005.7

  Racemic tetrahydropyran 3 was efficiently synthesised from allylsilane 6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation. In a single step, the relative configuration of three chiral centres was established. Allylsilane 6 was readily assembled from 1-iodo-1-selenopropene 10, a synthetic equivalent of a propene 1,1-dianion.

  外消旋四氢吡喃3是通过分子内Sakurai环化反应从烯丙基硅烷6和醛7高效合成的。在一个步骤中，建立了三个手性中心的相对构型。烯丙基硅烷6易于由1-碘-1-硒代丙烯10组装而成，所述1-碘-1-硒代丙烯10是丙烯1，1-二阴离子的合成等价物。
• First synthesis of simple optically active selenoxides
  作者：Franklin A. Davis、Joanne M. Billmers、Orum D. Stringer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88132-0

  日期：1983.1

  Simple optically active selenoxides (5-11 %e.e.) were prepared using a kinetic resolution procedure and were demonstrated to be configurationally unstable as a result of acid catalyzed achiral hydrate formation.

  使用动力学拆分方法制备了简单的旋光亚硒酸盐（5-11％ee），由于酸催化的非手性水合物的形成，其结构不稳定。
• Synthesis of Selenoxides by Oxidation of Selenides with<i>t</i>-Butyl Hypochlorite, and Its Application for Synthesis of Optically Active Selenoxide
  作者：Michio Kobayashi、Hiromi Ohkubo、Toshio Shimizu

  DOI：10.1246/bcsj.59.503

  日期：1986.2

  An effective synthesis of selenoxides by the oxidation of selenides with t-butyl hypochlorite in the presence of methanol and pyridine followed by hydrolysis is descrived. This oxidation method is particularly effective for the oxidation of selenides which possess electron-withdrawing groups. A synthesis of partially optically active selenoxide with bulky substituents can be achieved using a novel oxidation method.

  在甲醇和吡啶存在下，用次氯酸叔丁酯氧化硒化物，然后进行水解，从而有效地合成了硒氧化物。这种氧化方法对于氧化具有抽电子基团的硒化物特别有效。利用这种新颖的氧化方法，可以合成具有笨重取代基的部分光学活性氧化硒。
• Asymmetric oxidation of simple selenides to selenoxides in high enantiopurity. Stereochemical aspects of the allyl selenoxide/allyl selenenate rearrangement
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy

  DOI：10.1021/jo00035a014

  日期：1992.4

  For the first time simple alkyl aryl selenoxides of high enantiomeric purity (90-95% ee) and well-defined stereochemistry are available via the asymmetric oxidation of selenides using (+)- or (-)-N-(phenylsulfonyl)-(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine [4, [3,3-dichloro-1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]]]. These nonracemic selenoxides, which are more stable in solution than in the solid state, exhibit high configurational stability as long as acid and moisture are excluded. Complete racemization occurs within minutes on addition of trace amounts of acid and water. The asymmetric oxidation of (E)- and (Z)-aryl cinnamyl selenides 11 and 12 with oxaziridine (+)-4 affords optically active 1-phenyl allyl alcohol (15) via a concerted [2,3] sigmatropic selenoxide-selenenate rearrangement. The extent of 1 --> 3 chirality transfer (41-62% ee) as well as the endo/exo transition state geometry is highly dependent on the structure of the allylic selenide.
• SHIMIZU, TOSHIO;KOBAYASHI, MICHIO;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2099-2101
  作者：SHIMIZU, TOSHIO、KOBAYASHI, MICHIO、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——