1,3,5-triisopropyl-2-(prop-1-ynylselanyl)-benzene | 862133-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-triisopropyl-2-(prop-1-ynylselanyl)-benzene
• 英文别名: 1,3,5-Tri(propan-2-yl)-2-prop-1-ynylselanylbenzene；1,3,5-tri(propan-2-yl)-2-prop-1-ynylselanylbenzene
• CAS: 862133-57-1
• 化学式: C₁₈H₂₆Se
• 分子量: 321.364
• InChiKey: HRYAVPPAAJDAOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-triisopropyl-2-(prop-1-ynylselanyl)-benzene 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (Z)-1-phenyl-2-(2,4,6-triisopropyl-phenylselanyl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-triisopropylphenyl)diselenide 在 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 1,3,5-triisopropyl-2-(prop-1-ynylselanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005

文献信息

• A connective approach to the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A via a novel 1,1-dianion equivalent
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.054

  日期：2005.7

  Racemic tetrahydropyran 3 was efficiently synthesised from allylsilane 6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation. In a single step, the relative configuration of three chiral centres was established. Allylsilane 6 was readily assembled from 1-iodo-1-selenopropene 10, a synthetic equivalent of a propene 1,1-dianion.

  外消旋四氢吡喃3是通过分子内Sakurai环化反应从烯丙基硅烷6和醛7高效合成的。在一个步骤中，建立了三个手性中心的相对构型。烯丙基硅烷6易于由1-碘-1-硒代丙烯10组装而成，所述1-碘-1-硒代丙烯10是丙烯1，1-二阴离子的合成等价物。
• Stereoselective synthesis of (E)-1-iodo-1-selenoalkenes via hydroalumination–iodination of 1-alkynyl selenides
  作者：Carlos Pérez-Balado、Fabio Lucaccioni、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.052

  日期：2005.7

  syn-Hydroalumination of 2,4,6-triisopropylphenylselanyl-1-alkynes 22 with DIBAL-H, followed by AN exchange with I-2, afforded selectively the corresponding (E)-1-iodo-1-selenoalkenes in good yields. The sterically hindered 2,4,6-triisopropylphenyl group proved to be mandatory and prevented the formation of undesired by-products. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.