2,4,6-triisopropylphenylselenyl bromide | 130248-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-triisopropylphenylselenyl bromide
• 英文别名: [2,4,6-tri(propan-2-yl)phenyl] selenohypobromite
• CAS: 130248-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₃BrSe
• 分子量: 362.212
• InChiKey: KJQSKARBIIMOGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±41.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-triisopropylphenylselenyl bromide 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-2-(1-iodo-4-methyl-pent-1-enylselanyl)-1,3,5-triisopropyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  1-碘-1-硒代烯烃作为通用烯烃1,1-二价阴离子等效物。对聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的新型连接方法

  摘要：

  用DIBAL-H对2,4,6-三异丙基苯基硒基-1-炔进行顺式氢化铝化，然后与I 2进行Al / I交换，从而以高收率单独获得（E）-1-碘-1-硒烯。1-碘-1-硒代丙烯10被证明是方便的1,1二价阴离子，导致烯丙基硅烷（Z）-6和（E）-6的立体发散合成。加合物3是合成聚卡维诺糖苷A的四氢吡喃亚基的中间体，是通过分子内Sakurai环化反应由烯丙基硅烷（Z）-6和醛7有效合成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.005
• 作为产物：
  描述：

  bis(2,4,6-triisopropylphenyl)diselenide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,4,6-triisopropylphenylselenyl bromide
  参考文献：
  名称：

  N-亚烯基胺的非对映选择性环化成 3,4-二氢-2H-吡咯-1-鎓卤化物

  摘要：

  许多新的手性 2-（α-溴烷基）吡咯啉盐和 2-（α-硒烷基）吡咯烷分别通过 N-（亚烯基）烷基胺的卤环化和硒环化以及随后的还原反应合成。这些环化首次以非对映体的方式进行。应用底物对照（在 N-烷基或 N-烯基取代基中具有手性的起始亚胺）和试剂对照（手性有机硒基溴）。亚烯基立体中心的不对称诱导或手性硒基溴对具有手性 N-烷基的不饱和亚胺的双重不对称诱导导致高达 84:16 的非对映选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200601081

文献信息

• A connective approach to the tetrahydropyran subunit of polycavernoside A via a novel 1,1-dianion equivalent
  作者：Carlos Pérez-Balado、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.054

  日期：2005.7

  Racemic tetrahydropyran 3 was efficiently synthesised from allylsilane 6 and aldehyde 7 via an intramolecular Sakurai cyclisation. In a single step, the relative configuration of three chiral centres was established. Allylsilane 6 was readily assembled from 1-iodo-1-selenopropene 10, a synthetic equivalent of a propene 1,1-dianion.

  外消旋四氢吡喃3是通过分子内Sakurai环化反应从烯丙基硅烷6和醛7高效合成的。在一个步骤中，建立了三个手性中心的相对构型。烯丙基硅烷6易于由1-碘-1-硒代丙烯10组装而成，所述1-碘-1-硒代丙烯10是丙烯1，1-二阴离子的合成等价物。
• Approaching P -Indoxyle, P -Indigo and P -Vinylchalcogenides
  作者：Wolf du Mont、Guergana Dobreva、Walter Grahn、Sebastian Vollbrecht、Thorsten Gust、Jens Mahnke

  DOI：10.1080/10426500212278

  日期：2002.6.1

  by phosphorus. Indolerelated benzophosphole (phosphindole) derivatives are well known, but only scattered information is available on their 3-oxo derivatives,1 which would be related to precursors of indigo or thioindigo. On the way to phosphoindigo, we studied a number of reactions to find suitable reagents and conditions for the oxidative coupling of known 1-ethoxy1-oxophosphindoline-3-one (1)1,2

  π-共轭有机磷化合物和染料化学中的一个巨大挑战仍然是磷靛蓝的制备，其中靛蓝的氮原子被磷取代。与吲哚相关的苯并磷（膦吲哚）衍生物是众所周知的，但关于其 3-氧代衍生物的信息只有零星的信息，1 可能与靛蓝或硫靛蓝的前体有关。在获得磷酸靛蓝的过程中，我们研究了许多反应，以寻找合适的试剂和条件，以用于氧化偶联已知的 1-ethoxy1-oxophosphindoline-3-one (1)1,2 或新的 phosphindoline-3-one (2) [ phosphoindoxyle] 导致第一个 1,1'-diphosphaindigo 衍生物。
• Leucascandrolide A:  Synthesis and Related Studies
  作者：Alec Fettes、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo034964v

  日期：2003.11.1

  The total synthesis of the biologically active marine natural product leucascandrolide A is reported. A convergent strategy is employed, allowing for the rapid assembly of the macrolide moiety. Key steps of our approach include the diastereoselective addition of a zinc alkynilide to (R)-isopropylidene glyceraldehyde, the enantioselective copper(I) fluoride catalyzed aldol addition of a TMS-dienolate

  据报道具有生物活性的海洋天然产物白藜芦醇酯A的全合成。采用会聚策略，允许大环内酯部分的快速组装。我们方法的关键步骤包括：非对映选择性地向（R）-异亚丙基甘油醛中添加炔属锌锌；对映选择性铜（I）氟化的羟醛醇将TMS-二壬酸酯添加至巴豆醛中；以及形成2,6-反式-硒介导的分子内环化作用取代四氢吡喃。此外，在大内酯化反应中观察到的显着溶剂作用表明氢键作用起关键作用。记录了一条通往合成关键中间体的改进途径。
• Novel Chiral Ligands, Diferrocenyl Dichalcogenides and Their Derivatives, for Rhodium- and Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrosilylation
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Kyohei Segawa、Jai Deo Singh、Shin-ichi Fukuzawa、Kouichi Ohe、Sakae Uemura

  DOI：10.1021/om950533u

  日期：1996.1.9

  chirality due to the 1,2-unsymmetrically disubstituted ferrocene structure, have been prepared from chiral ferrocenes. There are seven diferrocenyl dichalcogenides (4−10), nine alkyl or aryl ferrocenyl chalcogenides (11−19), two bis(ferrocenylseleno)alkanes (20 and 21), two 1-(phenylchalcogeno)-1-[2-(diphenylphosphino)ferrocenyl]ethanes (22 and 24), and two 1-(phenylchalcogeno)-1-[1‘,2-bis(diphenylphosphin

  作为用于过渡金属络合物催化的不对称反应的手性配体，已经从手性二茂铁制备了多种新颖的手性二茂铁基硫属元素化合物，其由于1，2-不对称二取代的二茂铁结构而具有平面手性。有七个二硫属化物茂铁（4 - 10），九个烷基或芳基二茂铁基硫属化物（11 - 19），两个双（ferrocenylseleno）烷烃（20和21），两个1-（phenylchalcogeno）-1- [2-（二苯基膦基）二茂铁基]乙烷（22和24），和两种1-（苯基硫属基）-1- [1'，2-双（二苯基膦基）二茂铁基]乙烷（23和25））。2,3- ø，ö “亚异丙基-2,3-二羟基-1,4-双（phenylchalcogeno）丁烷（26 - 28）也被合成。在这些手性配体的存在下，Rh（I）络合物催化酮与二苯基硅烷的氢化硅烷化反应，包括已报道的[ R，S ; [R ，小号] -双[2- [1-（二甲基氨基）乙基]二茂铁基]二硫属化物（1
• Fluorous Biphasic Esterification Directed towards Ultimate Atom Efficiency
  作者：Jiannan Xiang、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4117::aid-anie4117>3.0.co;2-4

  日期：2002.11.4