1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-one | 42397-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-one
• CAS: 42397-31-9
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: SXWUQEQJUMCCLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-one 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二甲基-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  基于膦酸碳负离子的氧化合成单和1,4-二羰基化合物。二氢茉莉酮，烯丙酮和甲基新霉素b的合成

  摘要：

  发现α-烷硫基取代的膦酸酯碳负离子的氧化得到相应的羰基化合物。描述了涉及膦酸碳负离子的氧化作为关键步骤的1,4-二羰基系统的新合成。报道了二氢茉莉酮和烯丙酮的全合成和甲基新霉素B的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81212-0
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环-2-丙酸 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  阴离子化反应的酰化作用：衍生出二甲基戊二烯的三甲基甲硅烷基

  摘要：

  衍生自-4,4-亚乙基二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯的有机锂试剂与混合的羧酸碳酸酐作为均烯酸酯阴离子当量反应。通过这种方式合成了几种1，4-二酮的单乙缩醛和相应的二酮。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(85)87462-3

文献信息

• Solvent- and Structure-Dependent Regioselectivity in the Boron-Mediated Aldol Reaction of 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)ethyl Ethyl Ketones
  作者：Steve Lanners、Hassan Norouzi-Arasi、Naima Khiri、Gilles Hanquet

  DOI：10.1002/ejoc.200700320

  日期：2007.8

  The regioselectivity of the Chx2BCl/Et3N-mediated (Chx = cyclohexyl) aldol reactions of ketones of general structure 2 has been studied and was shown to depend on both ketone structure and solvent. Useful levels of regioselectivity in favour of any of the two possible regioisomers were obtained in either pentane or diethyl ether. The relative configuration of the aldol products was assigned by 1H NMR

  已经研究了通式结构 2 的酮的 Chx2BCl/Et3N 介导的（Chx = 环己基）羟醛反应的区域选择性，并显示出取决于酮结构和溶剂。在戊烷或乙醚中获得了有利于两种可能区域异构体中任何一种的有用水平的区域选择性。羟醛产物的相对构型由六元环衍生物的 1 H NMR 研究指定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Preparation et reactivite du derive lithie issu du dioxolanne du -ceto pentanoate de trimethylsilyle.
  作者：Jean Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85816-5

  日期：1982.1
• MOREAU, J. L.;COUFFIGNAL, R., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 50, 5271-5274
  作者：MOREAU, J. L.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——
• MOREAU, J. -L.;COUFFIGNAL, R., J. ORGANOMET. CHEM., 1985, 294, N 2, 139-144
  作者：MOREAU, J. -L.、COUFFIGNAL, R.

  DOI：——

  日期：——
• Un anion β-acyle masque dans les reactions d'acylation: Le derive lithie du dioxolanne du levulate de trimethylsilyle
  作者：Jean-Louis Moreau、René Couffignal

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87462-3

  日期：1985.10

  An organolithium reagent derived from trimethylsilyl-4,4-ethylenedioxypentanoate reacts with mixed carboxylic-carbonic anhydrides as a homoenolate anion equivalent. Several monoethylene acetals of 1,4-diketones and the corresponding diketones are synthesized by this way.

  衍生自-4,4-亚乙基二氧戊酸三甲基甲硅烷基酯的有机锂试剂与混合的羧酸碳酸酐作为均烯酸酯阴离子当量反应。通过这种方式合成了几种1，4-二酮的单乙缩醛和相应的二酮。