2-phenylpyrroline | 97505-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2-phenylpyrroline
• 英文别名: 2,3-dihydro-5-phenyl-1H-pyrrole；5-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 97505-87-8
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: HZTGVDVKRFOEOX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46 °C
• 沸点：
  252 °C
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙炔醛 、 2-phenylpyrroline 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 以21%的产率得到3-(2'-Phenyl-Δ2'-pyrrolin-1'-yl)-acrolein
  参考文献：
  名称：

  Umlagerung von Δ1-pyrrolinsubstituierten α-Acetylenalkoholen

  摘要：

  Durch 1,2-Addition von 2-Alkyl-Δ1-pyrrolinen an Propargylaldehyde entstehen Δ1-Pyrrolin-substituierte α-Acetylenalkohole。Diese Verbindungen lagern sich thermisch zuvinylogen Formamiden und Meyer-Schuster-Produkten um。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803131008
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 0.03h， 生成 2-phenylpyrroline
  参考文献：
  名称：

  Δ1-吡咯啉盐的开环和异构化

  摘要：

  2-甲基-Δ1-吡咯啉盐的碱性水解产生ω-氨基戊酮衍生物和Δ2-吡咯啉4c。2-苯基-Δ1-吡咯啉通过N-甲苯磺酰基亚胺盐异构化为Δ2和Δ3衍生物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180314
• 作为试剂：
  描述：

  禾大壮 、 二乙基亚磷酸氢酯 在 三氟化硼 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 2-phenylpyrroline 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到diethyl (2-phenylpyrrolidin-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Linear or cyclic aminophosphonates as pH markers in phosphorus 31 NMR spectroscopy

  摘要：

  本发明公开了可用作pH标记物的线性或环状氨基膦酸盐。还公开了在磷-31 NMR光谱学中使用线性或环状氨基膦酸盐的方法。

  公开号：

  US06528656B1

文献信息

• A Study of Vinyl Radical Cyclization onto the Azido Group by Addition of Sulfanyl, Stannyl, and Silyl Radicals to Alkynyl Azides⋆
  作者：Pier Carlo Montevecchi、Maria Luisa Navacchia、Piero Spagnolo

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199806)1998:6<1219::aid-ejoc1219>3.0.co;2-v

  日期：1998.6

  1-Phenylvinyl radicals 23 and 30a, as well as vinyl radical 30b, undergo fast 5-cyclization onto the aromatic azide function to give cyclized indoles. In contrast, both 1-phenyl (15, 17) and 1-alkyl (3a,b, 9) vinyl radicals fail to add to their aliphatic azido substituents and exclusively undergo cyclization onto the aromatic sulfanyl ring and H transfer from the thiol precursor. Azidoalkynes 14 and

  叠氮炔 2、8、14 和 21a-c 与硫醇 1a-c 的热自由基反应通过硫烷基自由基选择性加成到三键上，得到 2-硫烷基乙烯基自由基。1-苯基乙烯基基团 23 和 30a 以及乙烯基基团 30b 快速 5 环化到芳族叠氮化物官能团上，得到环化吲哚。相比之下，1-苯基 (15, 17) 和 1-烷基 (3a,b, 9) 乙烯基都无法添加到它们的脂肪族叠氮基取代基上，并且只会环化到芳族硫基环上，并且从硫醇前体转移 H。叠氮炔 14 和 21a 在自由基条件下与 Bu3SnH 和 TMSS 反应生成相应的胺，因为 Bu3Sn· 和 (TMS)3Si· 自由基优先攻击叠氮基而不是三键。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• THERMOREVERSIBLE THICKENER
  申请人：SANYO CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0672739A1

  公开（公告）日：1995-09-20

  A thermoreversible thickener comprising a watersoluble copolymer containing as the constituent unit at least 50 wt.% of a vinylcarboxylic ester of an alkylene oxide adduct of a cyclic amine or a C₅ or higher acyclic amine. It has a thickening initiating temperature that can readily be adjusted according to the object of its use and also has a thickening effect which rises steeply as the temperature rises above the transition temperature. A composition comprising 0.01-30 wt.% of this thickener and 70-99.99 wt.% of an aqueous solution, emulsion or dispersion containing an organic or inorganic substance is utilizable for producing a coating composition, rolling oil composition, (pressure-sensitive) adhesive, printing ink, paper coating material, carpet backing adhesive, and so on.

  一种热可逆增稠剂，由一种水溶性共聚物组成，该共聚物的组成单元中至少含有 50 wt.%的环胺或 C₅或更高无环胺的环氧化亚烷基加合物的乙烯基羧酸酯。它的增稠起始温度可根据使用目的进行调节，而且随着温度升至过渡温度以上，增稠效果会急剧上升。由 0.01-30 重量百分比的该增稠剂和 70-99.99 重量百分比的含有机或无机物质的水溶液、乳液或分散液组成的组合物可用于生产涂料组合物、轧制油组合物、（压敏）粘合剂、印刷油墨、纸张涂层材料、地毯背衬粘合剂等。
• RUBBER COMPOSITION AND PNEUMATIC TIRE
  申请人：Sumitomo Rubber Industries, Ltd.

  公开号：EP2740759A1

  公开（公告）日：2014-06-11

  Provided are: a rubber composition that improves fuel economy, wet grip performance, and dry grip performance together while maintaining the balance between them; and a pneumatic tire whose component (particularly tread) includes the rubber composition. The invention relates to a rubber composition containing: a rubber component containing a copolymer; and a silica, wherein the copolymer is obtained by copolymerization of 1,3-butadiene, styrene, and a compound of formula (I) below, has an amino group at a first chain end and a functional group containing at least one atom selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, and silicon at a second chain end, and has a Mw of 1.0×105-2.5×106, and the silica has an average length W1 between branched particles Z-Z inclusive of the branched particles Zs of 30-400 nm, wherein the branched particles Zs are each adjacent to at least three particles; wherein R1 represents a C1-C10 hydrocarbon group.

  本发明提供了：一种橡胶组合物，可同时提高燃油经济性、湿抓地力性能和干抓地力性能，同时保持三者之间的平衡；以及一种充气轮胎，其部件（尤其是胎面）包括该橡胶组合物。本发明涉及一种橡胶组合物，其中包含：含有共聚物的橡胶组分；以及白炭黑，其中共聚物由 1，3-丁二烯、苯乙烯和下式（I）化合物共聚得到，在第一链端具有氨基，在第二链端具有含有至少一个选自氮、氧和硅组成的组中的原子的官能团，且 Mw 为 1.0×105-2.5×106，且该二氧化硅在包括支化颗粒 Zs 在内的支化颗粒 Z-Z 之间的平均长度 W1 为 30-400 nm，其中支化颗粒 Zs 每个至少与三个颗粒相邻； 其中 R1 代表 C1-C10 烃基。
• ISOINDOLINE COMPOUND, PREPARATION METHOD, PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF
  申请人：Shanghai Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Sciences

  公开号：EP3862348A1

  公开（公告）日：2021-08-11

  The present invention relates to a polysubstituted isoindoline compound as shown in general formula (I), and a preparation method, a pharmaceutical composition and the use thereof. In particular, the polysubstituted isoindoline compound is provided in the present invention as a class of novel CRL4 CRBN E3 ubiquitin ligase modulators in structure, wherein same has a stronger antitumor activity and antitumor spectrum, and can be used to prepare drugs for treating CRL4CRBN E3 ligase-related diseases.

  本发明涉及通式(I)所示的一种多取代异吲哚啉化合物及其制备方法、药物组合物和用途。特别是本发明提供的多取代异吲哚啉化合物作为一类结构新型的CRL4 CRBN E3泛素连接酶调节剂，其具有更强的抗肿瘤活性和抗肿瘤谱，可用于制备治疗CRL4CRBN E3连接酶相关疾病的药物。