1-((1E,3Z,5Z)-6-Methyl-cycloocta-1,3,5-trienyl)-ethanone | 122598-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((1E,3Z,5Z)-6-Methyl-cycloocta-1,3,5-trienyl)-ethanone
• 英文别名: 1-[(1E,3Z,5Z)-6-methylcycloocta-1,3,5-trien-1-yl]ethanone
• CAS: 122598-78-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JQRFKRVBMIXSFI-GZPLQJPBSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲基双环[4.2.0]辛-3-烯-1-基)乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium carbonate 、 lithium fluoride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以9%的产率得到1-acetyl-5-bromo-6-methyl-1,3,5-cyclooctatriene
  参考文献：
  名称：

  1-环丁烯基酮的狄尔斯-阿尔德反应和环扩大反应。1-乙酰基-1,3,5-环辛烯的制备

  摘要：

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82326-6

文献信息

• FUJIWARA, TOORU;OHSAKA, TOHRU;INOUE, TOMOYA;TAKEDA, TAKESHI, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6283-6286
  作者：FUJIWARA, TOORU、OHSAKA, TOHRU、INOUE, TOMOYA、TAKEDA, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——
• The Diels-Alder and ring enlargement reactions of 1-cyclobutenyl ketones. Preparation of 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes
  作者：Tooru Fujiwara、Tohru Ohsaka、Tomoya Inoue、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82326-6

  日期：1988.1

  The Diels-Alder reaction of 1-cyclobutenyl ketones with various 1,3-dienes in the presence of Lewis acid as a catalyst gave cycloadducts in good yields. 4-Acetylcyclooctadienones and 1-acetyl-1,3,5-cyclooctatrienes are obtained via the bicyclo[4.2.0]octa-2,4-dienes by the transformation to the trimethylsilyl enol ether or the allylic bromination with N-bromosuccinimide followed by dehydrobromination

  在路易斯酸作为催化剂的存在下，1-环丁烯基酮与各种1,3-二烯的Diels-Alder反应以良好的收率得到环加合物。通过双环[4.2.0]八-2,4-二烯通过转化为三甲基甲硅烷基烯醇醚或用N-溴代琥珀酰亚胺进行烯丙基溴化反应，再得到4-乙酰基环辛二烯酮和1-乙酰基-1,3,5-环辛烯酮。环加合物的脱氢溴化作用。