N-cis-cinnamoyl-glycine | 16534-24-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-cis-cinnamoyl-glycine
• 英文别名: N-cis-Cinnamoyl-glycin；Glycine, N-cinnamoyl-, Z-；2-[[(Z)-3-phenylprop-2-enoyl]amino]acetic acid
• CAS: 16534-24-0；62430-40-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: YAADMLWHGMUGQL-SREVYHEPSA-N

物化性质

• 熔点：
  197 °C
• 沸点：
  495.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性：Cinnamoylglycine 是人体尿液中的代谢物，一种由肉桂酸和甘氨酸结合而成的化合物。它被用作尿液标志物，在抗生素研究期后可用于标记耐药性的定殖。

靶点： | 人类内源性代谢物 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cis-cinnamoyl-glycine 、 葫芦[7]脲 生成
  参考文献：
  名称：

  A new photo-switchable “on-off” host-guest system

  摘要：

  研究了由葫芦[7]脲（CB[7]）和一种光致伸缩性肉桂酰胺衍生物（反式-(3-苯基-丙烯酰氨基)-乙酸，E-1）组成的新型光开关 "开关 "主-客系统。肉桂酰胺衍生物和 CB[7] 形成了稳定的 1:1 主-客复合物（CB[7]-E-1），具有很高的结合常数（K = 2.1 × 104 M-1）。紫外光（300 纳米）照射 CB[7]-E-1 的水溶液会诱导肉桂酰胺衍生物发生从 E 到 Z 的构象变化，然后导致复合物解离，紫外-可见光谱和 1H-NMR 光谱证明了这一点。通过 254 纳米的紫外光照射，CB[7] 和 Z-1 之间形成了光诱导主客复合物的相反过程。这种光开关式 "开-关 "主-客系统显示出很高的可逆性和开关效率，因此可用于设计光致门控系统。

  DOI：

  10.1039/c1pp05055a
• 作为产物：
  描述：

  (E)-cinnamoylglycine 反应 0.05h， 生成 N-cis-cinnamoyl-glycine
  参考文献：
  名称：

  A new photo-switchable “on-off” host-guest system

  摘要：

  研究了由葫芦[7]脲（CB[7]）和一种光致伸缩性肉桂酰胺衍生物（反式-(3-苯基-丙烯酰氨基)-乙酸，E-1）组成的新型光开关 "开关 "主-客系统。肉桂酰胺衍生物和 CB[7] 形成了稳定的 1:1 主-客复合物（CB[7]-E-1），具有很高的结合常数（K = 2.1 × 104 M-1）。紫外光（300 纳米）照射 CB[7]-E-1 的水溶液会诱导肉桂酰胺衍生物发生从 E 到 Z 的构象变化，然后导致复合物解离，紫外-可见光谱和 1H-NMR 光谱证明了这一点。通过 254 纳米的紫外光照射，CB[7] 和 Z-1 之间形成了光诱导主客复合物的相反过程。这种光开关式 "开-关 "主-客系统显示出很高的可逆性和开关效率，因此可用于设计光致门控系统。

  DOI：

  10.1039/c1pp05055a

文献信息

• DE709421
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US2287102
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——