(2R,3S)-2,3-Epoxybutan-1-ol | 92418-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-Epoxybutan-1-ol
• 英文别名: 2R,3S-Epoxy-1-butanol；[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 92418-72-9
• 化学式: C₄H₈O₂
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: QQHZNUPEBVRUFO-IUYQGCFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  156.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-Epoxybutan-1-ol 生成 (-)-(2R,3S)-2,3-epoxybutyric acid
  参考文献：
  名称：

  PONS, DOMINIQUE;SAVIGNAC, MONIQUE;GENET, JEAN-PIERRE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 5023-5026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 N,N-Diisopropyltryptamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S)-2,3-Epoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  首次合成富桑宁C，D及其类似物作为抗癌药†

  摘要：

  从Kitasatospora的培养上清液中分离出的fuzanins C和D的第一个总合成物sp。描述了IFM10917。该合成策略的关键特征包括使用Sharpless不对称环氧化，二羟基化，Mitsunobu反应和Julia-Kocienski烯烃化。本文报道的总合成也证实了富赞宁D的绝对构型。合成的富赞宁D和天然产物的旋光性相反，从而导致所报道的对映体结构对其对映异构体的修改，这通过分子建模研究得到了进一步证实。此外，我们还合成了含有喹啉核的富山宁C，D的类似物。筛选所有合成的化合物对四种细胞系的抗癌活性，发现它们对HT29结肠癌细胞系有效，而发现它们对宫颈癌和乳腺癌细胞的效力较弱。

  DOI：

  10.1039/c3ra47263a

文献信息

• Total Synthesis of the Marine Macrolide Amphidinolide F
  作者：Laurent Ferrié、Johan Fenneteau、Bruno Figadère

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01020

  日期：2018.6.1

  A new and efficient convergent approach toward the synthesis of amphidinolide F is described through the assembly of three fragments. The two trans-tetrahydrofurans were built by a diastereoselective C-glycosylation with titanium enolate of bulky N-acetyloxazolidinethiones. The side chain was inserted by a Liebeskind–Srogl cross-coupling reaction. A sulfone condensation/desulfonylation sequence, a

  通过组装三个片段描述了一种新的有效的融合方法，用于合成两性霉素F。两种反式-四氢呋喃是通过与大体积N-乙酰氧基恶唑烷硫酮的烯醇钛的非对映选择性C-糖基化而构建的。侧链通过Liebeskind-Srogl交叉偶联反应插入。使用砜缩合/脱磺酰基顺序，Stille交叉偶联和大内酯化作用来连接片段。
• Development and application of versatile bis-hydroxamic acids for catalytic asymmetric oxidation
  作者：Allan U. Barlan、Wei Zhang、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.071

  日期：2007.7

  preliminary results of our new designed C(2)-symmetric bis-hydroxamic acid (BHA) ligands and the application of the new ligands for vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation of allylic alcohols as well as homoallylic alcohols. From this success we demonstrate the versatile nature of BHA in the molybdenum catalyzed asymmetric oxidation of unfunctionalized olefins and sulfides.

  在本文中，我们描述了我们新设计的 C(2)-对称双异羟肟酸 (BHA) 配体的开发和初步结果，以及新配体在钒催化烯丙醇和高烯丙醇不对称环氧化中的应用. 从这一成功中，我们证明了 BHA 在钼催化的非官能化烯烃和硫化物的不对称氧化中的多功能性。
• Studies for the Total Synthesis of Amphidinolide P
  作者：David R. Williams、Brian J. Myers、Liang Mi、Randall J. Binder

  DOI：10.1021/jo4002382

  日期：2013.5.17

  A convergent, enantiocontrolled total synthesis of the 15-membered macrolide, amphidinolide P, is described. The synthesis utilizes three nonracemic components for an efficient assembly of the macrolactone in 12 steps via the longest linear pathway. Key developments include studies of the Hosomi–Sakurai reaction for the formation of the C6–C7 bond, a “ligandless” palladium-mediated Stille cross-coupling

  描述了 15 元大环内酯、amphidinolide P 的收敛、对映控制全合成。该合成利用三种非外消旋组分通过最长的线性途径在 12 步中有效组装大环内酯。主要进展包括研究 Hosomi-Sakurai 反应形成 C 6 -C 7键，“无配体”钯介导的乙烯基锡烷4和烯基溴5 的Stille 交叉偶联以产生高度官能化的二烯醇，以及通过中间体α-酰基烯酮的后期形成进行的热诱导的分子内内酯化。
• Versatile route to 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar materials: Syntheses of vicenisamine and kedarosamine
  作者：Yoshitaka Matsushima、Takuya Nakayama、Shigehiro Tohyama、Tadashi Eguchi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/b008878l

  日期：——

  A new strategy for the synthesis of 2,6-dideoxyamino sugars from non-sugar starting materials has been developed. The key reaction in this strategy is the acid-catalyzed intramolecular cyclization, by which a nitrogen functional group is introduced with simultaneous control of vicinal chiral centers. The synthesis of two kinds of 2,6-dideoxyamino sugars, D-vicenisamine and L-kedarosamine, by this strategy is described.

  第 V 组金属化合物与三氧化硫的反应
• Enantiospecific synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II
  作者：Raymond Baker、W. Jon Cummings、Jerome F. Hayes、Anil Kumar

  DOI：10.1039/c39860001237

  日期：——

  The synthesis of the C-9 to C-18 fragment of macbecins I and II has been accomplished via a novel cyclisation and stereospecific cuprate opening of a chiral epoxide.

  Macbecins I和Macbecins I和II的C-9至C-18片段的合成已通过手性环氧化物的新型环化和立体有规的铜酸盐打开而完成。