(Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate | 416898-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 416898-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LFDFBMHAZJBNNJ-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate
  参考文献：
  名称：

  评价3-取代的精氨酸类似物作为人一氧化氮合酶同工酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是多种生理和病理生理过程的介体，由一氧化氮合酶（NOS）的三种同工酶合成。在开发候选临床药物中，不抑制内皮型NOS非常重要，因为它在维持正常的血压和流量中起着重要的作用。在这里，我们描述了基于S-甲基-L-异硫瓜氨酸的3-取代精氨酸类似物的设计，合成和人类NOS抑制活性。具有S-甲基异硫脲部分的3R *-甲基化合物4抑制nNOS和iNOS，但不抑制eNOS（IC（50）> 1 mM）。然而，尽管LN-亚氨基乙基鸟氨酸（L-NIO）有效地抑制了全部三个，但带有5-亚氨基乙基部分的3R *-甲基化合物7没有抑制任何NOS同工酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.078

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。
• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• Synthesis of (2S,3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucine and Derivatives
  申请人：Heidelberg Pharma Research GmbH

  公开号：US20210009507A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoic acid derivative.