(Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate | 416898-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate
• 英文别名: [(Z)-but-2-enyl] 2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 416898-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₄
• 分子量: 263.293
• InChiKey: LFDFBMHAZJBNNJ-IHWYPQMZSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(2S,3S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-3-methylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo

  摘要：

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。

  DOI：

  10.1039/b108752e
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基甘氨酸 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-but-2-enyl Cbz-glycinate
  参考文献：
  名称：

  评价3-取代的精氨酸类似物作为人一氧化氮合酶同工酶的选择性抑制剂。

  摘要：

  一氧化氮（NO）是多种生理和病理生理过程的介体，由一氧化氮合酶（NOS）的三种同工酶合成。在开发候选临床药物中，不抑制内皮型NOS非常重要，因为它在维持正常的血压和流量中起着重要的作用。在这里，我们描述了基于S-甲基-L-异硫瓜氨酸的3-取代精氨酸类似物的设计，合成和人类NOS抑制活性。具有S-甲基异硫脲部分的3R *-甲基化合物4抑制nNOS和iNOS，但不抑制eNOS（IC（50）> 1 mM）。然而，尽管LN-亚氨基乙基鸟氨酸（L-NIO）有效地抑制了全部三个，但带有5-亚氨基乙基部分的3R *-甲基化合物7没有抑制任何NOS同工酶。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.078

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHÈSE DE (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE ET DE SES DÉRIVÉS
  申请人：HEIDELBERG PHARMA RES GMBH

  公开号：WO2019185877A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative.

  该发明涉及一种制备4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，包括Z-氨基环丙基甘氨酸酯的不对称克莱森重排步骤，随后通过酰化酶对产物对映体混合物进行动力学拆分，以及随后对所得的2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行夏普利斯二羟基化的步骤。
• Total synthesis and determination of the stereochemistry of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo
  作者：Yoshiki Morimoto、Mamoru Takaishi、Takamasa Kinoshita、Kazuhiko Sakaguchi、Kozo Shibata

  DOI：10.1039/b108752e

  日期：2002.1.14

  The unknown stereostructure of 2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1, a novel plant growth regulator isolated from the mushroom Amanita castanopsidis Hongo, was determined to be (2S,3S)-2 through its racemic and enantioselective syntheses employing the chelate–enolate Claisen rearrangement as a key step.

  2-amino-3-cyclopropylbutanoic acid 1 是一种从 Amanita castanopsidis Hongo 蘑菇中分离出来的新型植物生长调节剂，其未知的立体结构是 (2S,3S)-2，其外消旋和对映体选择性合成的关键步骤是螯合烯醇克莱森重排。
• SYNTHESIS OF (2S,3R,4R)-4,5-DIHYDROXYISOLEUCINE AND DERIVATIVES
  申请人：Heidelberg Pharma GmbH

  公开号：EP3546447A1

  公开（公告）日：2019-10-02

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoicacid derivative

  本发明涉及一种制备 4,5-二羟基异亮氨酸衍生物的方法，该方法包括以下步骤：Z-氨基丙烯酰-甘氨酸酯的不对称克莱森重排，随后通过酰化酶对产物非对映异构体混合进行动力学解析，以及随后对得到的 2-氨基-3-甲基戊-4-烯酸衍生物进行 Sharpless 二羟基化反应。
• Synthesis of (2S,3R,4R)-4,5-Dihydroxyisoleucine and Derivatives
  申请人：Heidelberg Pharma Research GmbH

  公开号：US20210009507A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The invention relates to a method for the preparation of a 4,5-dihydroxyisoleucine derivative comprising the steps of asymmetric Claisen rearrangement of a Z-aminocrotyl-glycin ester and subsequent kinetic resolution of the product diastereomer mix by acylase, and subsequent Sharpless dihydroxylation of the resulting 2-amino-3-methylpent-4-enoic acid derivative.
• Evaluation of 3-substituted arginine analogs as selective inhibitors of human nitric oxide synthase isozymes
  作者：Ryosuke Ijuin、Naoki Umezawa、Shin-ichi Nagai、Tsunehiko Higuchi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.03.078

  日期：2005.6

  Nitric oxide (NO), a mediator of various physiological and pathophysiological processes, is synthesized by three isozymes of nitric oxide synthase (NOS). In developing candidate clinical drugs, it is very important not to inhibit endothelial NOS, because it plays an important role in maintaining normal blood pressure and flow. Here, we describe the design, synthesis and human NOS-inhibitory activities

  一氧化氮（NO）是多种生理和病理生理过程的介体，由一氧化氮合酶（NOS）的三种同工酶合成。在开发候选临床药物中，不抑制内皮型NOS非常重要，因为它在维持正常的血压和流量中起着重要的作用。在这里，我们描述了基于S-甲基-L-异硫瓜氨酸的3-取代精氨酸类似物的设计，合成和人类NOS抑制活性。具有S-甲基异硫脲部分的3R *-甲基化合物4抑制nNOS和iNOS，但不抑制eNOS（IC（50）> 1 mM）。然而，尽管LN-亚氨基乙基鸟氨酸（L-NIO）有效地抑制了全部三个，但带有5-亚氨基乙基部分的3R *-甲基化合物7没有抑制任何NOS同工酶。