(E)-3-(allyloxy)prop-2-en-1-ol | 1080004-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(allyloxy)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(allyloxy)prop-2-enol；(E)-3-prop-2-enoxyprop-2-en-1-ol
• CAS: 1080004-24-5
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: MQPSYCCKBCCXBD-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  188.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 、 (E)-3-(allyloxy)prop-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(allyloxy)allyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(allyloxy)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(E)-3-(allyloxy)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  β-烷氧基α-氨基酸的爱尔兰-克莱森方法。

  摘要：

  报道了对β-烷氧基α-氨基酸酯的非对映选择性爱尔兰-克莱森方法。烯醇醚基烯丙基醇的氨基酸酯通过甲硅烷基烯酮缩醛容易地进行同位选择性[3,3]-σ重排。讨论了底物的合成，重排发展，立体选择性和产物的制备。

  DOI：

  10.1021/ol802169j

文献信息

• Remote Stereocontrol in [3,3]-Sigmatropic Rearrangements: Application to the Total Synthesis of the Immunosuppressant Mycestericin G
  作者：Nathan W. G. Fairhurst、Mary F. Mahon、Rachel H. Munday、David R. Carbery

  DOI：10.1021/ol203300k

  日期：2012.2.3

  3]-sigmatropic rearrangement has been used to access biologically important β,β′-dihydroxy α-amino acids. The rearrangement reported is highly stereoselective and offers excellent levels of remote stereocontrol. This strategy has been used to synthesize the natural immunosuppressant mycestericin G and ent-mycestericin G, allowing for a revision of absolute configuration of this natural product.

  爱尔兰–克莱森[3,3]-σ重排已用于获取生物学上重要的β，β'-二羟基α-氨基酸。报告的重排具有很高的立体声选择性，并提供出色的远程立体声控制水平。该策略已被用于合成天然免疫抑制剂mycestericin G和ent -mycestericin G，从而允许修改该天然产物的绝对构型。
• Development of the Ireland−Claisen Rearrangement of Alkoxy- and Aryloxy-Substituted Allyl Glycinates
  作者：James P. Tellam、David R. Carbery

  DOI：10.1021/jo1017124

  日期：2010.11.19

  The Ireland−Claisen rearrangement of 3-alkoxy- and 3-aryloxy-substituted allyl glycinates is presented. This [3,3]-sigmatropic rearrangement route offers direct access to syn β-alkoxy and β-aryloxy α-amino acid systems. In particular, N,N-diboc glycine esters rearrange with excellent diastereoselectivities (dr > 25:1). The synthesis of substrates, rearrangement optimization, and a discussion of stereoselection

  提出了3-烷氧基和3-芳氧基取代的烯丙基甘氨酸盐的爱尔兰-克莱森重排。该[3,3] -sigmatropic重排途径可直接进入顺式β-烷氧基和β-芳氧基α-氨基酸系统。特别地，N，N-二boc甘氨酸酯以优异的非对映选择性（dr> 25：1）重新排列。介绍了底物的合成，重排优化和立体选择的讨论。
• 2,3-DIHYDRO-IMINOISOINDOLE DERIVATIVES
  申请人：Clark Richard

  公开号：US20090270433A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A compound represented by the following general formula (1), or a salt thereof has serine protease inhibiting activity, and particularly excellent inhibiting activity against clotting factor VIIa. This compound or a salt thereof is useful as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases associated with thrombus formation. [wherein R 1 represents hydrogen, R 2 represents optionally substituted phenyl, etc., R 3 represents optionally substituted C6-10 aryl, etc.]

  下列通式(1)所代表的化合物或其盐具有丝氨酸蛋白酶抑制活性，尤其对凝血因子VIIa有着卓越的抑制活性。该化合物或其盐可作为治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病的药物。【其中，R1代表氢，R2代表可选取代的苯基等，R3代表可选取代的C6-10芳基等】。
• Aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy
  申请人：AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG

  公开号：US20150111867A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present invention relates to aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives, and the use of such aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquin oline derivatives for therapeutic purposes. The aminochromane, aminothiochromane and amino-1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的化学式（I）或其生理耐受盐。该发明涉及包括这种氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的药物组合物，以及利用这种氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物进行治疗目的的用途。这些氨基色酮、氨基硫代色酮和氨基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物是GlyT1抑制剂。
• PHENALKYLAMINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM, AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：POHLKI Frauke

  公开号：US20120077796A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to phenalkylamine derivatives of the formula (I) or a physiologically tolerated salt thereof. The invention relates to pharmaceutical compositions comprising such phenalkylamine derivatives, and the use of such phenalkylamine derivatives for therapeutic purposes. The phenalkylamine derivatives are GlyT1 inhibitors.

  本发明涉及式(I)的苯基烷胺衍生物或其生理上可耐受的盐。本发明涉及包含这种苯基烷胺衍生物的制药组合物，以及使用这种苯基烷胺衍生物进行治疗的用途。这些苯基烷胺衍生物是GlyT1抑制剂。