2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 60645-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 60645-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 350.395
• InChiKey: GTDSBENABRMXRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以46%的产率得到4b-Hydroxy-11,13-dioxo-4b,7,8,9,10,11,12,13-octahydro-5H-6-thia-10,12a-diaza-cyclodeca[a]indene-9-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the Phthalimide System, 43. Application of Remote Photocyclization with a Pair System of Phthalimide and Methylthio Groups. A Photochemical Synthesis of Cyclic Peptide Models.

  摘要：

  研究了由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的偶对体系的区域选择性远程光环化应用于一系列具有末端硫化物功能的N-取代邻苯二甲酰亚胺（4和5）。在照射下，合成了中至大环肽类化合物（6、7和9），最高可达三十八元环产物（6f），产率适中。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3174
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酰甘氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetylamino]-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of the Phthalimide System, 43. Application of Remote Photocyclization with a Pair System of Phthalimide and Methylthio Groups. A Photochemical Synthesis of Cyclic Peptide Models.

  摘要：

  研究了由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的偶对体系的区域选择性远程光环化应用于一系列具有末端硫化物功能的N-取代邻苯二甲酰亚胺（4和5）。在照射下，合成了中至大环肽类化合物（6、7和9），最高可达三十八元环产物（6f），产率适中。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.3174

文献信息

• Photochemistry of the Phthalimide System, 43. Application of Remote Photocyclization with a Pair System of Phthalimide and Methylthio Groups. A Photochemical Synthesis of Cyclic Peptide Models.
  作者：Yasuhiko SATO、Hideo NAKAI、Masao WADA、Tomishige MIZOGUCHI、Yasumaru HATANAKA、Yuichi KANAOKA

  DOI：10.1248/cpb.40.3174

  日期：——

  Application of regioselective remote photocyclization of a pair system consisting of a phthalimide group and a methylthio group to a homologous series of N-substituted phthalimides (4 and 5) possessing a terminal sulfide function in the amide side chain was investigated. On irradiation, medium to large membered cyclic peptide-like compunds (6, 7 and 9), up to a thirty-eight membered ring product (6f), were synthesized in moderate yields.

  研究了由邻苯二甲酰亚胺基团和甲硫基团组成的偶对体系的区域选择性远程光环化应用于一系列具有末端硫化物功能的N-取代邻苯二甲酰亚胺（4和5）。在照射下，合成了中至大环肽类化合物（6、7和9），最高可达三十八元环产物（6f），产率适中。