1-dimethylamino-1-methoxy-prop-1-ene | 816-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-dimethylamino-1-methoxy-prop-1-ene
• 英文别名: 1-methoxy-N,N-dimethylprop-1-en-1-amine
• CAS: 816-05-7
• 化学式: C₆H₁₃NO
• 分子量: 115.175
• InChiKey: IOAMMSFSSMKFBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  133.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dimethylamino-1-methoxy-prop-1-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 生成 (24S,25R)-26-(Dimethylamino)-stigmasta-5,22t-dien-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Sucrow,W. et al., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2236 - 2245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1-Dimethylamino-1-methoxy-propyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-dimethylamino-1-methoxy-prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  KeteneO,N-,S,N-和N,N-乙缩醛与亚磷酸二乙酯制备烯胺膦酸酯的新方法

  摘要：

  1-二甲氨基-1-甲氧基-1-烯烃（乙烯酮O,N-缩醛）、1-二甲氨基-1-乙硫基-1-烯烃（乙烯酮S,N-缩醛）和1,1-双（二甲氨基）乙烯（乙烯酮 N,N-乙缩醛）与亚磷酸二乙酯反应，得到相应的 (E)-二乙基 1-二甲氨基-1-烯基膦酸酯。尽管乙烯酮二乙基缩醛（乙烯酮 O,O-乙缩醛）与亚磷酸二乙酯反应得到 1,1-二乙氧基-1-乙基膦酸二乙酯，但 1,1-双（乙硫基）-1-烯烃（乙烯酮 S,S-缩醛）没有与亚磷酸二乙酯反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.48.2103

文献信息

• Calciferol and its relatives. Part XIV. Total synthesis of des-<scp>AB</scp>-cholestane-8β,9α-diol²{1β-[(1R)-1,5-dimethylhexyl]-7aβ-methyl-trans-perhydroindane-4β,5α-diol}
  作者：I. J. Bolton、R. G. Harrison、B. Lythgoe

  DOI：10.1039/j39710002950

  日期：——

  are then cyclised. Applied to the 1-benzoate (16) and methyl orthodihydrocitronellate (17), the method provides a direct synthesis of the 1,5-dimethylhexylindanone (20), and thence of the title diol (22), required for use in the total synthesis of tachysterol3 and precalciferol3.

  在一条新的途径来取代1取代的反式-3a，6,7,7a-四氢-7a-甲基茚满-2-一，4-甲基-环己-3-烯-1，反式-2-二醇的1-单酯进行两个连续的克莱森型重排，以立体有择的方式得到1-甲基环己-3-烯-1，反式-2-二乙酸的衍生物，然后将其环化。该方法适用于1-苯甲酸酯（16）和邻二氢柠檬酸甲酯（17），可直接合成1,5-二甲基己基氢萘酮（20），从而提供总合成所需的标题二醇（22）。的速甾醇3和precalciferol 3。
• Method for the preparation of 1-aryl-1-alkyl-3-dialkylaminopropane compounds
  申请人：Siegfried AG

  公开号：EP2674414A1

  公开（公告）日：2013-12-18

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷化合物，例如tapentadol。
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINOPROPANE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 1-ARYL-1-ALKYL-2-ALKYL-3-DIALKYLAMINO-PROPANE
  申请人：SIEGFRIED AG

  公开号：WO2013185928A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present invention refers to the preparation of 1-aryl-1-alkyl-2-alkyl-3-dialkylamino-propane compounds, such as tapentadol, using a diastereoselective Eschenmoser-Claisen or Ireland-Claisen rearrangement.

  本发明涉及使用对映选择性的Eschenmoser-Claisen或Ireland-Claisen重排反应制备1-芳基-1-烷基-2-烷基-3-二烷基氨基丙烷类化合物，如tapentadol。
• Die Synthese von 5α‐Stigmastatrien‐(7. 22.25)‐ol‐(3β)
  作者：Wolfgang Sucrow、Björn Girgensohn

  DOI：10.1002/cber.19701030314

  日期：1970.3

  bei der Claisen-Umlagerung mit dem keten-O.N-acetal5 das Amid 7 ergibt. Lithiumalanatreduktion und CopeAbbau führen zum Titelsterin 1. Aus den epimeren Formen von 4 erhält man in stereospezifischer Reaktion die beiden 24-epimeren Sterine 1. Die Stereochemie der Claisen-Umlagerung wird diskutiert.

  达斯Äthinylcarbinol 3 AUS3β乙酰氧基22.23-DINOR-5α-cholen-（7）-aldehyd（2）UND Butin-（1）-ylmagnesiumbromid wird的Zum Allylalkohol 4 hydriert，DER贝DER克莱森-Umlagerung MIT DEM keten- Ò。N-缩醛5 das Amid 7 ergibt。锂钛酸还原和应对Titelsterin 1。AUS巢穴epimeren福曼冯4 erhält男性在stereospezifischer Reaktion模具beiden 24 epimeren Sterine 1。Die Stereochemie der Claisen -Umlagerung wird diskutiert。
• High-pressure-promoted [2 + 2] cycloadditions of imines with electron-rich alkenes. A simple route to azetidines and .beta.-amino carbonyl compounds
  作者：R. W. M. Aben、R. Smit、J. W. Scheeren

  DOI：10.1021/jo00379a009

  日期：1987.2