(E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one | 85460-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4'-dichloro-trans-chalcone；2,4'-Dichlor-trans-chalkon；2,4'-Dichlorochalcone
• CAS: 85460-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: ALLWUEVPWWNNGO-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  417.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.296±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 1-[(4-氯苯基)-[4-(2-氯苯基)-1H-吡咯-3-基]甲基]咪唑
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。9. 3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]吡咯：一类新的有效的抗大麻药。

  摘要：

  描述了新型的有效抗真菌剂，即3-芳基-4- [α-（1H-咪唑-1-基）芳基甲基]-吡咯。这些化合物与联苯并吡咯和吡咯尼特林有关，这两种化合物属于抗真菌药物类别。从1，3-二芳基-2-丙烯-1-酮开始进行标题吡咯的合成，其与甲苯磺酰基甲基异氰化物反应得到3-芳酰基-4-芳基吡咯。用氢化锂铝还原所得化合物，得到相关的醇，将其用1，1′-羰基二咪唑处理，得到所需的咪唑衍生物。通过上述方法制备了在3-芳基吡咯结构中结合有（芳基甲基）咪唑部分的四十四种新的吡咯，并在体外对白色念珠菌和白色念珠菌进行了测试。在测试化合物中，发现10个对白色念珠菌具有高活性。活性最高的衍生物（27）的效价（MIC90）是联苯苄唑的两倍，其活性是咪康唑和酮康唑的4倍。其他九种化合物显示的抗真菌活性与联苯苄唑的抗真菌活性相同，并且大约为。活性是咪康唑和酮康唑的2倍。在体内针对白色念珠菌A170进行测试的衍生物21和27已显

  DOI：

  10.1021/jm00021a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲醛 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(2-chlorophenyl)-1-(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有磺酰胺基团的芳基-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物显示出对肿瘤相关的人类碳酸酐酶IX和XII的个位数纳摩尔至亚纳摩尔抑制常数。

  摘要：

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI

  DOI：

  10.3390/ijms21072621

文献信息

• Cooperative <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Lewis Acid Catalysis for Highly Stereoselective Annulation Reactions with Homoenolates
  作者：Benoit Cardinal-David、Dustin E. A. Raup、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja910666n

  日期：2010.4.21

  A new approach that takes advantage of N-heterocyclic carbene/Lewis acid cooperative catalysis provides access to cis-1,3,4-trisubstituted cyclopentenes from enals and chalcone derivatives with high levels of diastereoselectivity and enantioselectivity. The presence of Ti(OiPr)(4) as the Lewis acid allows for efficient substrate preorganization, which translates into high levels of diastereoselectivity

  一种利用 N-杂环卡宾/路易斯酸协同催化的新方法可以从具有高水平非对映选择性和对映选择性的烯醛和查尔酮衍生物中获得顺式 1,3,4-三取代的环戊烯。Ti(OiPr)(4) 作为路易斯酸的存在允许有效的底物预组织，这转化为高水平的非对映选择性。此外，我们证明了通过使用催化量的手性路易斯酸作为光学活性促进剂的独特来源来控制 NHC 催化反应的绝对立体化学的可能性。
• Aryl-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide Derivatives Bearing a Sulfonamide Moiety Show Single-digit Nanomolar-to-Subnanomolar Inhibition Constants against the Tumor-associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII
  作者：Priya Hargunani、Nikhil Tadge、Mariangela Ceruso、Janis Leitans、Andris Kazaks、Kaspars Tars、Paola Gratteri、Claudiu T. Supuran、Alessio Nocentini、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.3390/ijms21072621

  日期：——

  A series of new 3-phenyl-5-aryl-N-(4-sulfamoylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-1-carboxamide derivatives was designed here, synthesized, and studied for carbonic anhydrase (CAs, EC 4.2.1.1) inhibitory activity against the human (h) isozymes I, II, and VII (cytosolic, off-target isoforms), and IX and XII (anticancer drug targets). Generally, CA I was not effectively inhibited, whereas effective inhibitors

  在此设计，合成并研究了一系列新的3-苯基-5-芳基-N-（4-氨磺酰基苯基）-4,5-二氢-1H-吡唑-1-羧酰胺衍生物（CAs，EC 4.2 .1.1）对人（h）同工酶I，II和VII（胞质，脱靶同工型）和IX和XII（抗癌药物靶标）的抑制活性。通常，CA I没有被有效抑制，而针对CA II（KI的范围为5.2-233 nM）和VII（KI的范围为2.3-350 nM）都鉴定出了有效的抑制剂。但是，CA IX和XII是这类抑制剂最易受感染的同工型。特别地，在吡唑啉3位带有未取代的苯环的化合物对CA IX显示出1.3-1.5 nM KIs。相反，在芳族骨架的相同位置具有4-卤代苯基的衍生物的一个子集甚至达到了针对CA XII的亚纳摩尔KIs（0.62-0.99 nM）。与CA IX和XII的对接研究用于阐明驱动肿瘤相关CA优先抑制的衍生物结合模式。鉴定出的有效和选择性的CA IX / XI
• Evaluation of sulphonamide derivatives acting as inhibitors of human carbonic anhydrase isoforms I, II and<i>Mycobacterium tuberculosis</i><b>β</b>-class enzyme Rv3273
  作者：Tanvi V. Wani、Silvia Bua、Pravin S. Khude、Abdul H. Chowdhary、Claudiu T. Supuran、Mrunmayee P. Toraskar

  DOI：10.1080/14756366.2018.1471475

  日期：2018.1.1

  chromatography (HPLC). Human (h) carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms hCA I and II and Mycobacterium tuberculosis β-CA encoded by the gene Rv3273 (mtCA 3) inhibition activity was investigated with the synthesised compounds which showed promising inhibition. The KIs were in the range of 54.6 nM-1.8 µM against hCA I, in the range of 32.1 nM-5.5 µM against hCA II and of 127 nM-2.12 µM against mtCA

  从磺酰胺得到一系列新的磺酰胺衍生物，将其用溴乙酸乙酯进行N4-烷基化，然后与水合肼反应。所得的酰肼进一步与各种芳族醛反应。通过红外，质谱，1 H-和13 C-NMR对新型磺酰胺进行表征，并通过高效液相色谱（HPLC）测定纯度。用合成的化合物研究了人类（h）碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）的同工型hCA I和II和结核分枝杆菌β-CA的Rv3273（mtCA 3）基因抑制活性。针对hCA I的KI范围为54.6 nM-1.8 µM，针对hCA II的KI范围为32.1 nM-5.5 µM，针对mtCA 3的KIs范围为127 nM-2.12 µM。
• Synthesis of 2-diphenylphosphinoyl-3,5-(diaryl)-3,4-dihydro-2H-thiopyrans by the reaction of a bis[(diphenylphosphinoyl)methyl]sulfide with chalcones
  作者：Claudio C. Silveira、Francieli Rinaldi、Mariana M. Bassaco、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.121

  日期：2008.9

  The NaH-promoted tandem Michael addition/intramolecular Horner–Wittig reaction of bis(diphenylphosphinoylmethyl)sulfide with chalcones afforded 3,4-dihydro-2H-thiopyrans 3a–l in 78–88% yield.

  所述的NaH促进的串联Michael加成/分子内霍纳-维蒂希双（diphenylphosphinoylmethyl）硫醚与查耳酮反应，得到3,4-二氢-2- ħ -thiopyrans图3a -升在78-88％的产率。
• Azole-substituted alcohol derivatives
  申请人：SHIONOGI & CO., LTD.

  公开号：EP0117578A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  A compound of the formula: (wherein A is C=O, CH(OH) or C(C2-C5 alkyl)(OH), Q is imidazolyl or triazolyl, R1 is hydrogen, C1-C5 alkyl, or C1-C8 acyl, and R2 and R3 each is C1-C5 alkyl, C3-C6 cycloalkyl, C2-C6 alkenyl, benzyl optionally substituted by 1 to 3 halogens, 5- or 6-membered heterocycle containing N, 0 or S or phenyl optionally substituted by 1 to 3 substituents selected from C1-C3 alkyl, C1-C3 alkoxy and halogen) or its acid addition salt, being useful as oral antimycotics or agricultural fungicides, is provided from several routes.

  从几种途径提供了一种可用作口服抗霉菌剂或农用杀菌剂的式化合物：（其中 A 是 C=O、CH(OH) 或 C(C2-C5烷基)(OH)，Q 是咪唑基或三唑基，R1 是氢、C1-C5 烷基或 C1-C8 丙烯酸基，R2 和 R3 各是 C1-C5 烷基、C3-C6 环烷基、C2-C6 烯基、任选被 1 至 3 个卤素取代的苄基、含有 N、0 或 S 的 5 或 6 元杂环或任选被 1 至 3 个选自 C1-C3 烷基、C1-C3 烷氧基和卤素的取代基取代的苯基）或其酸加成盐。