1,3-bis(4-chlorophenyl)butan-1-one | 66799-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1,3-Bis(4-chlorophenyl)-1-butanone
• CAS: 66799-44-8
• 化学式: C₁₆H₁₄Cl₂O
• 分子量: 293.193
• InChiKey: UORMYKLQVWZZHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 碘 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以49%的产率得到1,3-bis(4-chlorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过串联反应从苯乙酮合成 1,3-二芳基丁酮

  摘要：

  摘要 开发了从苯乙酮简单构建 1,3-二芳基丁酮的串联反应。无水HI是通过促进[Rh]-与分子氢和碘的复合物原位产生的。苯乙酮首先通过无水HI进行羟醛反应，然后通过相同的[Rh]-络合物进行氢化反应，在一锅中生成相应的1,3-二芳基丁酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1755871

文献信息

• HI gas as a reagent for α-alkylation reaction with two ketone molecules
  作者：Shoji Matsumoto、Seigo Koitabashi、Yasuhiko Otani、Motohiro Akazome

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.071

  日期：2015.7

  To develop the utilization of HI as an 'old but new' reagent, we found that the reaction of acetophenone analogues with HI gas proceeded to give an alpha-alkylated product, which is derived from the two ketone molecules. It was possible to conduct the reaction in solvent-free and various organic solvents under anhydrous conditions. From the investigation on the reaction mechanism, we proposed that HI acts as an acid and a reducing agent. (c) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary and Secondary Alcohols
  作者：Sanaa Musa、Lutz Ackermann、Dmitri Gelman

  DOI：10.1002/adsc.201300656

  日期：2013.10.11

  AbstractHomo‐ and cross‐coupling of alcohols resulting in the formation of the corresponding ketones in very good to excellent yield was realized through the one‐pot sequence of dehydrogenation/aldol condensation/hydrogenation accompanied by the release of molecular hydrogen. The dehydrogenation and hydrogenation steps are catalyzed by the previously reported ruthernium‐ and iridium‐based ligand‐metal cooperating catalysts.magnified image