(4-acetylphenyl){4-(1,1-dimethylethyldimethylsiloxyphenyl)}ethyne | 1119624-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-acetylphenyl){4-(1,1-dimethylethyldimethylsiloxyphenyl)}ethyne
• CAS: 1119624-29-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 350.533
• InChiKey: XLUJODZVOZVBBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  432.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 {[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl]ethynyl}trimethylsilane 在 异丙烯基-2,3-二羟基-1,4-双二苯基膦丁烷 、 palladium diacetate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到(4-acetylphenyl){4-(1,1-dimethylethyldimethylsiloxyphenyl)}ethyne
  参考文献：
  名称：

  Sila-Sonogashira Cross-Coupling Reactions of Activated Aryl Chlorides with Alkynylsilanes

  摘要：

  钯/铜共催化的活化芳香氯与炔基硅烷在严格非碱性条件下进行的硅-Sonogashira交叉偶联反应，得到的不对称二芳基乙炔的产率中等到良好。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087345

文献信息

• Synthesis of unsymmetrically disubstituted ethynes by the palladium/copper(I)-cocatalyzed sila-Sonogashira–Hagihara coupling reactions of alkynylsilanes with aryl iodides, bromides, and chlorides through a direct activation of a carbon–silicon bond
  作者：Yasushi Nishihara、Eiji Inoue、Shintaro Noyori、Daisuke Ogawa、Yoshiaki Okada、Masayuki Iwasaki、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.093

  日期：2012.6

  outcome of the cross-coupling reaction than electronic factors. In addition, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes using two different aryl iodides in one-pot. Furthermore, under the same reaction conditions with 10 mol % of PdCl2, 40 mol % of P(4-FC6H4)3, and 50 mol % of CuCl as catalyst, we succeeded in synthesizing unsymmetrical diarylethynes from various aryl bromides. Finally, we

  在本文中，我们探索了1-芳基-2-三甲基甲硅烷基与芳基碘化物，溴化物和氯化物作为偶联伙伴的铜/钯催化的交叉偶联反应，以中等至极好的收率提供了不对称的双取代乙炔。在最佳条件下，使各种芳基碘化物与5 mol％的Pd（PPh 3）2和50 mol％的CuCl进行反应。事实证明，相比电子因素，芳基碘化物的空间性质对交叉偶联反应的结果影响更大。另外，我们在一锅中使用两种不同的芳基碘化物成功合成了不对称的二芳基乙炔。此外，用10％（摩尔）的PdCl的相同反应条件下2，40摩尔％P（4-FC的6 ħ4）3和50 mol％的CuCl作为催化剂，我们成功地从各种芳基溴化物中合成了不对称的二芳基乙炔。最后，我们探索了与芳基氯化物的反应，并适当地发现当10 mol％的Pd（OAc）2时，不对称的二芳基乙炔可以中等至良好的产率获得。，使用10mol％的（-）-DIOP和10mol％的CuCl。这些反应通过CuCl