1-(1-ethoxyvinyl)-4-acetylbenzene | 395652-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-ethoxyvinyl)-4-acetylbenzene
• 英文别名: 1-[4-(1-Ethoxyethenyl)phenyl]ethan-1-one；1-[4-(1-ethoxyethenyl)phenyl]ethanone
• CAS: 395652-96-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: FAGIYQOUVXJCGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-ethoxyvinyl)-4-acetylbenzene 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 1,4-二乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物对富电子烯烃进行离子液体促进的高区域选择性 Heck 芳基化

  摘要：

  钯催化的富电子烯烃、乙烯基醚 1a-d、烯酰胺 1e-g 和烯丙基三甲基硅烷 1h 的区域选择性 Heck 芳基化已在咪唑鎓离子液体中完成，使用范围广泛的芳基溴化物和碘化物代替常用的芳基溴化物和碘化物，但市售且昂贵的芳基三氟甲磺酸酯。该反应以高效率和显着的区域选择性进行，不需要昂贵或有毒的卤化物清除剂，仅导致 1a-g 杂原子的烯烃碳和 1a-g 杂原子的 β 被具有不同电子和空间性质的芳基取代。 1小时。相比之下，分子溶剂中的芳基化反应在类似条件下导致区域异构体的混合物。几条证据表明独特的区域控制源于离子液体提供的离子环境，它改变了反应途径。该化学反应为制备支化、芳基化烯烃提供了一种简单、有效的方法，并有助于将 Heck 反应扩展到更广泛的底物。

  DOI：

  10.1021/ja0450861
• 作为产物：
  描述：

  三丁基(1-乙氧基乙烯)锡 、 对氯苯乙酮 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三叔丁基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 75.0h， 以86%的产率得到1-(1-ethoxyvinyl)-4-acetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Pd/P(t-Bu)3：用于芳基氯化物和芳基溴化物蒸馏反应的温和通用催化剂

  摘要：

  Pd/P(t-Bu)(3) 在芳基氯化物和溴化物的 Stille 反应中作为一种异常活泼的催化剂，为解决许多长期存在的挑战提供了解决方案。前所未有的芳基氯化物阵列可以与一系列有机锡试剂交叉偶联，包括 SnBu(4)。可以合成非常受阻的联芳基（例如，四邻位取代的），并且可以在芳基三氟甲磺酸酯的存在下偶联芳基氯。该方法是用户友好的，因为市售的复合物 Pd(P(t-Bu)(3))(2) 是有效的。Pd/P(t-Bu)(3) 还可作为芳基溴化物的 Stille 反应的活性催化剂，为室温交叉偶联提供了第一种通用方法。

  DOI：

  10.1021/ja020012f

文献信息

• Hydrogen-Bond-Directed Catalysis: Faster, Regioselective and Cleaner Heck Arylation of Electron-Rich Olefins in Alcohols
  作者：Zeynab Hyder、Jiwu Ruan、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.200800411

  日期：2008.6.20

  A general method for the regioselective Heck reaction of electron-rich olefins is presented. Fast, highly regioselective Pd-catalysed alpha-arylation of electron-rich olefins, vinyl ethers (1 a-d), hydroxyl vinyl ethers (1 e, f), enamides (1 g, h) and a substituted vinyl ether (1i) has been accomplished with a diverse range of aryl bromides (2 a-r), for the first time, in cheap, green and easily available

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（
• Significant Enhancement of the Stille Reaction with a New Combination of Reagents—Copper(I) Iodide with Cesium Fluoride
  作者：Simon P. H. Mee、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/chem.200401162

  日期：2005.5.20

  The combination of copper(I) iodide and cesium fluoride significantly enhances the Stille reaction. After extensive optimisation, a variety of electronically unfavourable and sterically hindered substrates were coupled in very high yields under mild conditions.

  碘化铜（I）和氟化铯的组合显着增强了斯蒂勒反应。经过广泛的优化后，在温和的条件下，以很高的收率耦合了各种电子上不利且空间受阻的底物。
• WO2007/57658
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Heck Reaction of Electron-Rich Olefins with Regiocontrol by Hydrogen-Bond Donors
  作者：Jun Mo、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/anie.200600799

  日期：2006.6.19
• Air-Stable Trialkylphosphonium Salts:  Simple, Practical, and Versatile Replacements for Air-Sensitive Trialkylphosphines. Applications in Stoichiometric and Catalytic Processes
  作者：Matthew R. Netherton、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ol016971g

  日期：2001.12.1

  [GRAPHICS]Trialkylphosphines furnish unusual, sometimes unique, reactivity in a range of transformations. Unfortunately, their utility is compromised by their sensitivity to oxidation, We have examined a simple but powerful strategy for addressing this problem: convert air-sensitive trialkylphosphines into air-stable phosphonium salts via protonation on phosphorus. These robust salts serve as direct replacements for the corresponding phosphines (simple deprotonation under the reaction conditions by a Bronsted base liberates the trialkylphosphine) in a diverse set of applications.