2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile | 1259523-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile；2-oxo-5H-pyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
• CAS: 1259523-42-6
• 化学式: C₁₂H₆N₂O₂
• 分子量: 210.192
• InChiKey: GIFHCUKIKDXTRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到5-[(4-Cyanophenyl)methyl]-2-oxopyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗分枝杆菌活性的吡喃并[3,2- b ]吲哚酮的设计与合成

  摘要：

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.0c00622

文献信息

• Novel pyrano[3,2-b]indole derivatives: synthesis and some properties
  作者：N. S. Masterova、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、M. I. Evstratova、S. S. Kiselev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-010-0115-2

  日期：2010.3

  Acid treatment of β-(3-acetoxyindol-2-yl)-α-cyanoacrylic acid derivatives (ethyl ester and nitrile) with aqueous or gaseous HCl afforded novel 3-substituted 2-oxo-2,5-dihydropyra-no[3,2-b]indoles. 2-Oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile was converted into ethyl 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carboximidate.

  用盐酸水溶液或气体对 β-(3-乙酰氧基吲哚-2-基)-α-氰基丙烯酸衍生物（乙酯和腈）进行酸处理，可得到新型 3-取代 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚。2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈转化为 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲亚胺乙酯。