α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile | 136203-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile
• 英文别名: α-Cyano-β-(3-acetoxy-2-indolyl)acrylonitrile；2-cyano-3-(3-acetoxy-2-indolyl)acrylic acid nitrile；3-acetoxy-2-(2,2-dicyanovinyl)indole；[(3-acetoxyindol-2-yl)methylene]malononitrile；2-(2,2-dicyanovinyl)-1H-indol-3-yl acetate；[2-(2,2-dicyanoethenyl)-1H-indol-3-yl] acetate
• CAS: 136203-38-8
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₂
• mdl: MFCD02053482
• 分子量: 251.244
• InChiKey: SPVLGQNEAXYOPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.368±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到hydrazinium 2-(2,2-dicyanovinyl)indol-3-olate
  参考文献：
  名称：

  2-[(3,5-Diamino-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-ones: Synthesis and properties

  摘要：

  3- 乙酰氧基-2-(2,2-二氰基乙烯基)吲哚与水合肼、甲基肼和苯肼的反应生成了新的吲哚啉-3-酮衍生物，即 2-[(3,5-二氨基吡唑-4-基)亚甲基]吲哚啉-3-酮。研究了这些化合物与醋酸酐、DMF 和 DMAA 二甲基乙醛的反应。将 2-[(3,5-二氨基-1H-吡唑-4-基)亚甲基]-1,2-二氢-3 H-吲哚啉酮环化后，得到了 3-氨基-1,5-二氢吡唑-[4',3':5,6]吡啶并[3,2-b]吲哚，这是一种新型杂环系统的代表。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0269-y
• 作为产物：
  描述：

  2-[(dimethylamino)methylene]-1,2-dihydro-3H-indol-3-one 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 α-cyano-β-(3-acetoxy-2-indoline)acrylic acid nitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ANTITHROMBOTIC AND ANTIATHEROSCLEROTIC AGENT AND METHOD FOR PRODUCING SAME (VARIANTS)

  摘要：

  公开号：

  EP2738167B1

文献信息

• Design and Synthesis of Pyrano[3,2-<i>b</i>]indolones Showing Antimycobacterial Activity
  作者：Natalia Monakhova、Jana Korduláková、Anthony Vocat、Anna Egorova、Alexander Lepioshkin、Elena G. Salina、Jozef Nosek、Eva Repková、Júlia Zemanová、Helena Jurdáková、Renáta Górová、Jaroslav Roh、Giulia Degiacomi、José Camilla Sammartino、Maria Rosalia Pasca、Stewart T. Cole、Katarína Mikušová、Vadim Makarov

  DOI：10.1021/acsinfecdis.0c00622

  日期：2021.1.8

  models for replicating and nonreplicating mycobacteria, respectively. Compound 10a exhibited good activity with MIC99 values of 0.3 and 0.4 μg/mL against H37Rv and SS18b, respectively, as well as low toxicity, acceptable intracellular activity, and satisfactory metabolic stability and was selected as the lead compound for further studies. An analysis of 10a-resistant M. bovis mutants disclosed a cross-resistance

  潜在的结核分枝杆菌感染是结核病控制和新型抗分枝杆菌药物开发的最大挑战之一。通过原始的八步方案设计和合成了一系列基于吡喃并[3,2 - b ]吲哚酮的化合物。评估了合成的化合物对结核分枝杆菌菌株H37Rv和饥饿的链霉素18b（SS18b）的体外活性，分别代表了复制型和非复制型分枝杆菌的模型。化合物10a对MIC 99表现出良好的活性H37Rv和SS18b分别具有0.3和0.4μg/ mL的低毒性，低毒性，可接受的细胞内活性和令人满意的代谢稳定性，因此被选作进一步研究的先导化合物。一项对10a耐药的牛分枝杆菌突变体的分析显示，在这些菌株中与类花前寄生虫具有交叉抗性，并且改变了相对形式的辅因子F 420的相对形式。补充实验表明，F 420依赖性葡萄糖6-磷酸脱氢酶和成熟F 420的合成对于10a活性很重要。总体而言，这些研究表明10a是由未知F 420激活的前药。分枝杆菌中的依赖酶。
• Synthesis of derivatives of the new heterocyclic system pyrimido[5′,4′:5,6]pyrido[3,2-b]indole
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、N. S. Masterova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-007-0248-0

  日期：2007.8

  Derivatives of the new heterocyclic system 1,11-dihydro-4H-pyrimido[5′,4′: 5,6]pyrido[3,2-b]indol-4-one were synthesized by the reactions of 2-(2-cyanoprop-2-enylidene)indolin-3-ones, bearing the primary and secondary amino groups in position 3 of the side chain, with DMF diethyl acetal. A scheme of formation of the synthesized compounds was proposed and confirmed.

  新杂环体系的衍生物 1,11-dihydro-4H-pyrimido[5',4': 5,6]pyrido[3,2-b]indol-4-one 通过 2-(2- cyanoprop-2-enylidene)indolin-3-ones，在侧链的第 3 位带有伯氨基和仲氨基，与 DMF 乙缩醛。提出并确认了合成化合物的形成方案。
• Novel pyrano[3,2-b]indole derivatives: synthesis and some properties
  作者：N. S. Masterova、S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、M. I. Evstratova、S. S. Kiselev、V. G. Granik

  DOI：10.1007/s11172-010-0115-2

  日期：2010.3

  Acid treatment of β-(3-acetoxyindol-2-yl)-α-cyanoacrylic acid derivatives (ethyl ester and nitrile) with aqueous or gaseous HCl afforded novel 3-substituted 2-oxo-2,5-dihydropyra-no[3,2-b]indoles. 2-Oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carbonitrile was converted into ethyl 2-oxo-2,5-dihydropyrano[3,2-b]indole-3-carboximidate.

  用盐酸水溶液或气体对 β-(3-乙酰氧基吲哚-2-基)-α-氰基丙烯酸衍生物（乙酯和腈）进行酸处理，可得到新型 3-取代 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚。2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲腈转化为 2-氧代-2,5-二氢吡喃并[3,2-b]吲哚-3-甲亚胺乙酯。
• 2-formyl-3-arylaminoindoles in the synthesis of 1,2- and 1,4-dihydro-5H-pyrido[3,2-b]indole (δ-carboline) derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、L. M. Alekseeva、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02219350

  日期：1996.9
• Lactam and acid amide acetals. 64. Acylation of enamino ketones of the indolin-3-one and 2-pyrrolin-4-one series and synthesis of 2-indolyl- and 5-pyrrolylacrylic acid derivatives
  作者：S. Yu. Ryabova、Yu. I. Trofimkin、L. M. Alekseeva、L. S. Khabarova、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00474229

  日期：1991.3