4,8-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>dec-7-en-2-one | 91300-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,8-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>dec-7-en-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-1-oxaspiro(4.5)dec-7-en-2-one；4,8-dimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-7-en-2-one
• CAS: 91300-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: RYFMQISOEVMISP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>dec-7-en-2-one 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,8-dimethyl-1-oxaspiro<4,5>deca-3,7-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的乙炔异构化反应：-在合成（+/-）-和内酯内酯中的应用

  摘要：

  铬促进的乙炔-亚乙烯基重排已被用于（+/-）-和内酯内酯的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78524-8
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 4,8-Dimethyl-1-oxaspiro<4.5>dec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属促进的乙炔异构化反应：-在合成（+/-）-和内酯内酯中的应用

  摘要：

  铬促进的乙炔-亚乙烯基重排已被用于（+/-）-和内酯内酯的合成中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78524-8

文献信息

• New Synthetic Entries to (±)-Andirolactone
  作者：Marta Planas、Cristobal Segura、Montserrat Ventura、Rosa M. OrtuñTo

  DOI：10.1080/00397919408012641

  日期：1994.3

  Abstract Two new and easy syntheses of (±)-andirolactone are reported, starting from the major Diels-Alder regio-adduct of 5-methylene-2(5H)-furanone and isoprene.

  摘要 从 5-亚甲基-2(5H)-呋喃酮和异戊二烯的主要 Diels-Alder 区域加合物开始，报道了 (±)-andirolactone 的两种新的和简单的合成。
• Acid-Catalysed Cyclisation ofp-Mentha-1,8(9)-diene- andp-Mentha-1,8(10)-diene-9-carboxylic Acid. Novel Access to the Bicyclo[3.2.1]octane Skeleton
  作者：Wolfgang Giersch、Robert Brauchli、Walter Thommen、Karl H. Schulte-Elte

  DOI：10.1002/hlca.19860690506

  日期：1986.7.30

  Treatment of the title compounds with either H3PO4 or BF3 · Et2O affords the bridged tricyclic lactones 3 and 7 as main products (57 and 70% yield, resp.). This is an efficient and novel access to specifically functionalised molecules possesing the bicyclo[3.2.1]octane skeleton. Lactones 4 and 5 and the bicyclic ketone 6 were formed as by-products (2, 7, and 10% yield, resp.).

  用H 3 PO 4或BF 3 ·Et 2 O处理标题化合物，可得到桥联的三环内酯3和7为主要产物（收率分别为57％和70％）。这是对具有双环[3.2.1]辛烷骨架的特定功能化分子的有效且新颖的获取途径。形成内酯4和5以及双环酮6作为副产物（分别为2％，7％和10％的收率）。
• Composés spiro-lactoniques nouveaux, leur utilisation en tant qu'agents parfumants, composition parfumante les contenant et procédé pour leur préparation
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0100935A1

  公开（公告）日：1984-02-22

  On décrit des composés spiro-lactoniques nouveaux de formule pouvant posséder une liaison supplémentaire à la position indiquée par les pointillés et dans laquelle l'indice n vaut 1 ou 2. Lesdits composés trouvent une utilisation dans le domaine de la parfumerie et servent notamment à rehausser ou améliorer la note typique épicée de la coumanne.

  式中的新型螺内酯化合物 在虚线表示的位置上可能有一个额外的键，其中下标 n 为 1 或 2。 这些化合物可用于香水制造，特别是用于增强或改善库曼尼的典型辛辣味。
• Terpenes and terpene derivatives - XV. [1 ] Synthesis of 4,8-dimethyl-2-(2-methyl-1-propenyl)--1-oxaspiro(4.5]dec-7-ene (“bisabolene oxide”)
  作者：Bernd Buchmann、Helga Marschall-Weyerstahl、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91487-5

  日期：1984.1
• General synthesis of 1-oxaspiro[4.5]decan-2-ones and 1-oxaspiro[4.5]decanes from 5-methylene-2(5H)-furanone
  作者：Daniel Alonso、Josep Font、Rosa M. Ortuno

  DOI：10.1021/jo00019a019

  日期：1991.9

  5-Methylene-2(5H)-furanone underwent Diels-Alder cycloadditions to butadiene and several acyclic and cyclic C-substituted dienes, respectively, affording bicyclic and tricyclic spiroadducts in good yields. These compounds are precursors of other unsaturated and saturated spirolactones and also spiroethers, which were obtained through simple chemical reactions, i.e., hydrogenation of C-C double bonds, reduction of the carbonyl group, and Michael addition. The synthesis of 32 spirolactones and eight spiroethers illustrates the scope and efficiency of this method. Many of these products are suitable for use as components of perfumes and aromas owing to their olfactive properties.