(2S,3R,4S,8S)-1-[(S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,7-dione | 845522-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,8S)-1-[(S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,7-dione
• 英文别名: (E,2S,3R,4S,8S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,7-dione
• CAS: 845522-61-4
• 化学式: C₃₆H₅₁NO₇Si
• 分子量: 637.889
• InChiKey: WEILBEZOMNVHNM-PULASOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,8S)-1-[(S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,7-dione 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2RS)-2-methyl-3-oxo-3-[(1S,5S,6R)-1,3,5,6-tetramethyl-2-oxocyclohex-3-enyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成海洋聚丙烯酸酯tridachiahydropyrone的类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0478178
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-dimethyl [4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methyl-2-oxobutyl]phosphonate 、 (2R,3R,4S)-5-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,4-dimethyl-5-oxo-pentanal 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以64%的产率得到(2S,3R,4S,8S)-1-[(S)-4-benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl]-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,8-trimethylnon-5-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  合成海洋聚丙烯酸酯tridachiahydropyrone的类似物。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol0478178

文献信息

• Synthesis of the Putative Structure of Tridachiahydropyrone
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/ol050236d

  日期：2005.4.14

  A short total synthesis of the putative structure of the marine natural product tridachiahydropyrone as a single enantiomer is described. Novel steps include a cuprate addition and cyclization to form a cyclohexanone ring and formation of the bicyclic pyrone with P2O5 on Celite. The spectroscopic data obtained for compound 1 do not match those reported for tridachiahydropyrone; therefore, revision of the assigned natural product structure is warranted.
• Synthesis of an Analogue of the Marine Polypropionate Tridachiahydropyrone
  作者：David W. Jeffery、Michael V. Perkins、Jonathan M. White

  DOI：10.1021/ol0478178

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A novel approach to the formation of the unusual pyrone-containing ring systems as found in polypropionate metabolites from the Tridachia family of marine molluscs has been developed. This approach includes an intramolecular cyclization of a beta-keto acid onto a cyclohexenone ring to afford a fused, bicyclic pyrone.

  [反应：见正文]已开发出一种新颖的方法来形成异常的含吡喃酮的环系统，该环系统在海洋软体动物Tridachia家族的聚丙烯酸酯代谢产物中发现。该方法包括将β-酮酸分子内环化到环己烯酮环上以提供稠合的双环吡喃酮。