2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole | 858788-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole
• CAS: 858788-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₂ClN
• 分子量: 241.72
• InChiKey: RZIKSRQXLBOSJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250.5-251.5 °C
• 沸点：
  428.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole 在 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到(2-amino-5-methylphenyl)(4-chlorophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-Arylindoles：2-氨基二苯甲酮的无过渡金属合成的新途径

  摘要：

  在O 2气球气氛下，在DMSO中由易于获得的2-芳基吲哚合成了各种2-氨基二苯甲酮。合成过程无需借助过渡金属催化剂或对湿气敏感的2-芳基吲哚有机金属试剂进行。

  DOI：

  10.1002/bkcs.10796
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(4-甲基苯胺基)乙酮 在 p-toluidine hydrobromide 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 0.02h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted, Solvent-Free Bischler Indole Synthesis

  摘要：

  苯胺与苯基溴化物在等分子量的碳酸氢钠存在下发生固态反应，生成 N-苯基苯胺。在 540 瓦的条件下，用微波辐照这些化合物与溴化苯胺的混合物 45-60 秒，可提供一种温和、通用且环保的方法来合成 2-芳基吲哚，总产率为 50-56%。此外，还开发出了该方法的单锅变体，即对苯胺和苯酰溴的 2:1 混合物进行辐照，从而简化了实验过程并提高了产率（52-75%）。

  DOI：

  10.1055/s-2005-922760

文献信息

• Palladium-Catalyzed C-C Ring Closure in α-Chloromethylimines: Synthesis of 1<i>H</i> -Indoles
  作者：Delia Bellezza、Bárbara Noverges、Francesco Fasano、Jeymy T. Sarmiento、Mercedes Medio-Simón、Gregorio Asensio

  DOI：10.1002/ejoc.201801607

  日期：2019.2.14

  2‐aryl‐ and 2‐alkyl‐1H‐indoles. Readily or commercially available α‐chloromethyl‐aryl or ‐alkyl ketones are used as the precursors. Indoles containing substituents, including halogens, at the benzene ring are also easily accessible simply by use of the appropriate substituted aromatic amine.

  钯催化的α-氯甲基烷基或芳基N-芳基亚胺的杂环化反应可高效生成2-芳基和2-烷基-1 H-吲哚。现成的或市售的α-氯甲基芳基或烷基酮可用作前体。仅通过使用适当的取代的芳族胺也可容易地获得在苯环上含有包括卤素的取代基的吲哚。
• 2-Phenylindole derivatives as anticancer agents: synthesis and screening against murine melanoma, human lung and breast cancer cell lines
  作者：Ruchi Gaikwad、Yamini Bobde、Routholla Ganesh、Tarun Patel、Anju Rathore、Balaram Ghosh、Kalpataru Das、Shovanlal Gayen

  DOI：10.1080/00397911.2019.1620282

  日期：2019.9.2

  Abstract Indole derivatives have attractive anticancer properties and may be a future hope for better anticancer drug(s) of low toxicity and high potency. In this paper, syntheses of 2-phenylindole derivatives have been described via Fischer indole synthesis through a one-pot solvent-free method. The synthesized compounds were screened for anticancer potential in vitro against murine melanoma (B16F10)

  摘要 吲哚衍生物具有有吸引力的抗癌特性，可能是未来更好的低毒高效抗癌药物的希望。在本文中，2-苯基吲哚衍生物的合成已经通过费歇尔吲哚合成通过一锅无溶剂法进行了描述。合成的化合物在体外对鼠黑色素瘤 (B16F10)、人肺癌 (A549) 和人乳腺癌 (MDA-MB-231) 细胞系的抗癌潜力进行了筛选。结果强调，2-苯基吲哚衍生物也是治疗黑色素瘤和肺癌以及乳腺癌的有前途的抗癌剂。还对黑色素瘤 (NEDD4-1) 和肺癌 (EGFR) 的可能靶点进行了分子对接分析，以了解 2-苯基吲哚衍生物与受体氨基酸残基的特定相互作用。图形概要
• Ruthenium-Catalyzed Synthesis of Indoles from Anilines and Epoxides
  作者：Miguel Peña-López、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201304432

  日期：2014.2.10

  A general synthetic route to indoles from readily available anilines and epoxides by using ruthenium catalysis is described. This straightforward transformation allows a variety of indoles to be obtained in good yields by using [Ru3(CO)12]/1,1′‐bis(diphenylphosphino)ferrocene as the catalytic system. Water and hydrogen are formed as the only stoichiometric by‐products, making this process highly atom

  描述了通过使用钌催化从易得的苯胺和环氧化物制备吲哚的一般合成途径。通过使用[Ru 3（CO）12 ] / 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁作为催化体系，这种简单的转化方法可以高收率获得各种吲哚。水和氢是唯一的化学计量副产物，因此该过程具有很高的原子效率。
• Oxygenophilic Lewis Acid Promoted Synthesis of 2-Arylindoles from Anilines and Cyanoepoxides in Alcohol
  作者：Chuangchuang Xu、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02203

  日期：2018.12.7

  A convenient synthetic method to indoles from anilines and cyanoepoxides was developed under the catalysis of BF3·OEt2 or AlCl3 in alcohols. The reaction involves a tandem reaction of the regiospecific ring-opening of cyanoepoxides with anilines, elimination of cyanide, intramolecular aromatic electrophilic substitution, and water elimination. The Lewis acid generated protic acid is an efficient catalyst

  在醇中BF 3 ·OEt 2或AlCl 3的催化作用下，开发了一种方便的由苯胺和氰基环氧化物合成吲哚的方法。该反应涉及氰基环氧化物与苯胺的区域特异性开环的串联反应，氰化物的消除，分子内芳族亲电子取代和水的消除。路易斯酸产生的质子酸是有效的催化剂。该方法的特点是易于获得的起始原料，广泛的底物范围，无过渡金属的环境以及氰基环氧化合物开环中的区域特异性。
• 一种吲哚类化合物的制备方法
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN109503454B

  公开（公告）日：2020-09-04

  本发明提供了一种吲哚类化合物的制备方法，2‑氰基环氧乙烷类化合物与芳胺在路易斯酸（三氟化硼乙醚或无水三氯化铝）催化下反应得到相应的吲哚类化合物。该类化合物的制备方法原料简单易得，操作方便，且反应区域选择性专一。所得到的化合物是一类非常重要的有机中间体和药物中间体，具有广泛的生物活性。