(E)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid | 50526-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(1-acetyl-3-indolyl)acrylic acid；trans-β-(1-acetylindol-3-yl)-acrylsaeure；(E)-3-(1-acetylindol-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 50526-79-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: AFNFSVJGWLXBDU-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)acrylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-3-(1-acetyl-1H-indol-3-yl)-N-allyl-N-(tert-butyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  对光纯γ-环丁烷氨基和3-（氨基甲基）-5-苯基戊酸的可见光介导合成

  摘要：

  可见光介导的[2 + 2]使用的[Ir（DTB-联吡啶）（DF（CF酰胺连接的二烯的光环3）PPY）2 ] PF 6作为三重态敏化剂施加到生成各种ñ -叔-丁基，ñ苄基和ñ -叔丁氧羰基保护的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-酮以良好的收率和良好的非对映选择性。密度泛函理论计算为[2 + 2]光环加成反应的构象先决条件提供了启示。双环键结构很容易转化为γ-环丁烷氨基酸。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801413
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基吲哚-3-甲醛 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BEUGELMANS-VERRIER M.; ROYER J., TETRAHEDRON LETT. , 1976, NO 18, 1499-1502

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-Thiol farnesyltransferase inhibitors: utilization of an aryl binding site by 5-arylacryloylaminobenzophenones
  作者：Andreas Mitsch、Markus Böhm、Pia Wißner、Isabel Sattler、Martin Schlitzer

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00088-3

  日期：2002.8

  We recently described a novel aryl binding site of farnesyltransferase. The 2-naphthylacryloyl residue was developed as an appropriate substituent for our benzophenone-based AAX-peptidomimetic capable of occupying this binding site, resulting in a non-thiol farnesyltransferase inhibitor with nanomolar activity. The activity of this inhibitor is readily explained on the basis of docking studies which

  我们最近描述了法呢基转移酶的新型芳基结合位点。开发2-萘基丙烯酰基残基作为我们基于二苯甲酮的AAX-拟肽能够占据该结合位点的合适取代基，从而产生具有纳摩尔活性的非硫醇法呢基转移酶抑制剂。根据对接研究容易地解释了该抑制剂的活性，对接研究表明2-萘基残基适合于芳基结合位点。
• Senolytic activity of piperlongumine analogues: Synthesis and biological evaluation
  作者：Xingui Liu、Yingying Wang、Xuan Zhang、Zhengya Gao、Suping Zhang、Peizhong Shi、Xin Zhang、Lin Song、Howard Hendrickson、Daohong Zhou、Guangrong Zheng

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.06.013

  日期：2018.8

  olefin with an exocyclic methylene at C2 render PL analogues 47–49 with increased senolytic activity. These α-methylene containing analogues are also more potent than PL in inducing ROS production in WI-38 SCs. Similar to PL, 47–49 reduce the protein levels of oxidation resistance 1 (OXR1), an important oxidative stress response protein that regulates the expression of a variety of antioxidant enzymes

  选择性清除衰老细胞（SCs）已成为治疗与年龄有关的疾病以及化学疗法和放射疗法引起的不良反应的潜在方法。通过基于细胞的表型筛选方法，我们最近确定了膳食中的天然产物哌隆定（PL）作为一种新型的抗衰老剂，是指可以选择性杀灭正常细胞或非衰老细胞的SC的小分子。为了建立PL类似物的结构-衰老活性关系，我们对PL的三甲氧基苯基和α，β-不饱和δ-戊内酰胺环进行了一系列结构修饰。我们表明三甲氧基苯基环上的修饰是很好的耐受性，而内酰胺环上的迈克尔受体对于senolytic活动至关重要。47 - 49具有增加的senolytic活性。这些含α-亚甲基的类似物在诱导WI-38 SC中产生ROS方面也比PL更有效。与PL相似，47 – 49降低了抗氧化蛋白1（OXR1）的蛋白水平，OXR1是一种重要的氧化应激反应蛋白，可调节细胞中多种抗氧化酶的表达。这项研究为发现用于治疗用途的镇静剂提供了有用的起点。