<2-(4-Chlor-anilino)-2-phenyl-ethyl>-(4-chlor-phenyl)-keton | 94880-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: <2-(4-Chlor-anilino)-2-phenyl-ethyl>-(4-chlor-phenyl)-keton
• 英文别名: 3-(4-Chloroanilino)-1-(4-chlorophenyl)-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 94880-50-9
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂NO
• 分子量: 370.278
• InChiKey: AIQHBYJAFZOGJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(4-Chlor-anilino)-2-phenyl-ethyl>-(4-chlor-phenyl)-keton 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-3-(4-chlorophenylamino)propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  New Synthesis ofβ-Anilinochalcones by Regioselective Oxidation ofβ-Anilinodihydrochalcones Using Iodine–DMSO

  摘要：

  beta-Anilinodihydrochalcones readily undergo oxidation alpha to the carbonyl group region in the presence of a catalytic amount of iodine in dimethyl sulfoxide at 130 degrees C in good yield. Oxidation of allyloxy-substituted beta-anilinodihydrochalcones to beta-anilinochalcones is a preferred reaction over deallylation.

  DOI：

  10.1080/00397911.2012.667490
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 苯甲醛 、 对氯苯胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到<2-(4-Chlor-anilino)-2-phenyl-ethyl>-(4-chlor-phenyl)-keton
  参考文献：
  名称：

  The Mannich Reaction Between Aromatic Ketones, Aromatic Aldehydes and Aromatic Amines

  摘要：

  酸催化的Mannich反应中，醋酰苯与苯甲醛衍生物和芳香胺反应，能够高产率地生成1,3-二芳基-3-(芳香氨基)丙酮。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26554

文献信息

• Discovery and biological characterization of a novel series of androgen receptor modulators
  作者：C Zhou、G Wu、Y Feng、Q Li、H Su、D E Mais、Y Zhu、N Li、Y Deng、D Yang、M-W Wang

  DOI：10.1038/bjp.2008.107

  日期：2008.5

  affinity binding to androgen receptors, agonist and/or antagonist activities in both CV-1 and MDA-MB-453 transfection assays. A proliferation assay in LNCaP cells also exhibited this profile. A representative of these non-steroidal compounds (compound 21) was devoid of activity at other nuclear receptors (oestrogen, progesterone, glucocorticoid and mineralocorticoid receptors) in the CV-1 co-transfection

  背景和目的选择性雄激素受体调节剂在前列腺癌的治疗中具有重要价值。本研究的目的是对在高通量筛选活动中发现的一类新的非甾体雄激素受体调节剂进行初步表征。实验方法 竞争性受体结合、基于荧光素酶的报告基因方法、细胞增殖和体内测定被用来评估化学研究中的一组初始化合物。主要结果 来自化学研究的 49 种类似物在 CV-1 和 MDA-MB-453 转染试验中均显示出与雄激素受体的高亲和力结合、激动剂和/或拮抗剂活性。LNCaP 细胞中的增殖测定也显示出这种特征。在 CV-1 共转染试验中，这些非甾体化合物的代表（化合物 21）对其他核受体（雌激素、孕酮、糖皮质激素和盐皮质激素受体）没有活性。同时，在未成熟去势大鼠模型中，它表现为雄激素受体拮抗剂，对抗外源性雄激素诱导的前列腺、精囊和提肛肌的生长。将化合物 21 分离为其对映异构体表明，几乎所有的雄激素受体调节活性和结合都存在于右旋化合物 (23) 中，而左旋异构体
• SnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich-type reaction: efficient synthesis of β-aminocarbonyl compounds
  作者：Min Wang、Zhi-Guo Song、Xin Wan、Suang Zhao

  DOI：10.1007/s00706-009-0163-1

  日期：2009.10

  AbstractSnCl2-catalyzed three-component one-pot Mannich reaction of acetophenone or p-chloroacetophenone with different aromatic aldehydes and aromatic amines in ethanol at ambient temperature gave the corresponding β-aminocarbonyl compounds in good to excellent yields. Four new compounds are reported for the first time. Graphical abstract

  摘要在环境温度下，SnCl 2催化苯乙酮或对氯苯乙酮与不同芳族醛和芳族胺在乙醇中的三组分一锅法曼尼希反应，得到相应的β-氨基羰基化合物，收率很好。首次报道了四种新化合物。 图形概要
• Development of the First Brønsted Acid Assisted Enantioselective Brønsted Acid Catalyzed Direct Mannich Reaction
  作者：Magnus Rueping、Erli Sugiono、Fenja Schoepke

  DOI：10.1055/s-2007-980369

  日期：2007.6

  describe the development of the first enantioselective Bronsted acid assisted chiral Bronsted acid catalyzed direct Mannich reaction of acetophenone with various aldimines. The reaction proceeds in the presence of a chiral and an achiral Bronsted acid which simultaneously activate the ketone and aldimine to give the corresponding p-amino ketones with good enantioselectivities and without the necessity of enolate

  我们在这里描述了第一个对映选择性布朗斯台德酸辅助手性布朗斯台德酸催化苯乙酮与各种醛亚胺的直接曼尼希反应的发展。该反应在手性和非手性布朗斯台德酸的存在下进行，这两种酸同时活化酮和醛亚胺，得到具有良好对映选择性的相应对氨基酮，无需预先形成烯醇化物。
• Wang, Min; Liang, Yan; Song, Zhiguo, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 12, p. 1653 - 1656
  作者：Wang, Min、Liang, Yan、Song, Zhiguo

  DOI：——

  日期：——
• SnCl₄·5H₂O-CATALYZED SYNTHESIS OF<i>β</i>-AMINO CARBONYL COMPOUNDS VIA A DIRECT MANNICH-TYPE REACTION
  作者：Min Wang、Zhiguo Song、Yan Liang

  DOI：10.1080/10826068.2010.489008

  日期：2010.12.29

  An efficient three-component, one-pot synthesis of beta-amino carbonyl compounds from aromatic ketones, aromatic aldehydes; and aromatic amines using tin tetrachloride at room temperature in ethanol is described. The advantages of the new method are good yields (62-96%), simple workup, and inexpensive catalyst.