(Z)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate | 1013326-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 1013326-37-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: FESUHPVTZZTGSH-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 121.75h， 生成 (2S,3S)-methyl 2-azido-3-(triethylsilyloxy)-4-hydroxy-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从头制备手性非蛋白氨基酸的新型抗疟疾脂肽的绝对构型和全合成

  摘要：

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。

  DOI：

  10.1021/ol300293a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-ynoate 、 lithium dimethylcuprate 以 乙醚 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-methyl 4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure 2-C-methyl-d-erythritol-4-phosphate

  摘要：

  The synthesis of enantiopure 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate is disclosed. A 1,3-diol possessing a quaternary stereogenic centre, prepared stereo selectively from an acyclic tri-substituted alkene, has been utilized as a key intermediate. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.129

文献信息

• Stereoselective synthesis of chiral tertiary alcohol building blocks via neighbouring group participation from tri-substituted olefins
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.12.046

  日期：2008.2

  A regio- and stereoselective preparation of chiral quaternary 1,2/1,3-diols from acyclic tri-substituted alkenes is disclosed. Optically active tertiary alcohols are the constituents of several bioactive natural products, pharmaceuticals and a general method for their preparation is desirable. A sulfinyl moiety has been utilized as an intramolecular nucleophile.

  公开了由无环三取代的烯烃的区域和立体选择性的手性季铵1,2 / 1,3-二醇的制备。旋光性叔醇是几种生物活性天然产物，药物的组成，因此需要一种通用的制备方法。亚磺酰基部分已被用作分子内亲核试剂。
• Absolute Configuration and Total Synthesis of a Novel Antimalarial Lipopeptide by the de Novo Preparation of Chiral Nonproteinogenic Amino Acids
  作者：Shibaji K. Ghosh、Brinda Somanadhan、Kevin S.-W. Tan、Mark S. Butler、Martin J. Lear

  DOI：10.1021/ol300293a

  日期：2012.3.16

  Marfey’s derivatization studies) and the total synthesis of a novel antimalarial lipid-peptide isolated from Streptomyces sp. (IC50 = 0.8 μM, Plasmodium falciparum 3D7) is disclosed. To this end, versatile stereocontrolled routes to nonproteinogenic amino acids (via catalytic Mannich, Sharpless methods) and enantiomeric trans fatty acids (via Evans alkylation, Kocienski–Julia olefination) have been

  绝对构型（通过降解和Marfey的衍生化研究）和从链霉菌属分离的新型抗疟疾脂肽的总合成。公开了（IC 50＝0.8μM，恶性疟原虫3D7）。为此，已经开发了多种非立体氨基酸途径（通过催化曼尼奇，Sharpless方法）和对映体反式脂肪酸（通过埃文斯烷基化，科辛斯基-朱莉亚烯化）的立体控制途径。
• Synthesis of enantiopure 2-C-methyl-d-erythritol-4-phosphate
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.129

  日期：2007.12

  The synthesis of enantiopure 2-C-methyl-D-erythritol-4-phosphate is disclosed. A 1,3-diol possessing a quaternary stereogenic centre, prepared stereo selectively from an acyclic tri-substituted alkene, has been utilized as a key intermediate. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.