(E)-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-methylamine | 1020106-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-methylamine
• 英文别名: (E)-(1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-(5-(pent-1-enyl)thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl)methanamine；[1-(2,4-dichlorophenyl)-4-methyl-5-[5-[(E)-pent-1-enyl]thiophen-2-yl]pyrazol-3-yl]methanamine
• CAS: 1020106-74-4
• 化学式: C₂₀H₂₁Cl₂N₃S
• 分子量: 406.379
• InChiKey: JILHQBPZYUCNIV-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-methylamine 、 环己基异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到1-cyclohexyl-3-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-ylmethyl]-urea
  参考文献：
  名称：

  新的烯基噻吩作为有效和选择性的CB1大麻素受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  发现了一类新型的（5-（戊-1-烯基）噻吩-2-基）吡唑拮抗剂，其中许多具有强效的CB1活性和良好的CB1 / 2选择性，表明该化合物具有1,3-位错在吡唑3-羧酰胺的羰基上，用适当的烯基部分取代的噻吩环生物等位取代常规的吡唑5-芳基是可行的。

  DOI：

  10.1039/b716434c
• 作为产物：
  描述：

  3-azidomethyl-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazole 在 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(E)-[1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-5-(5-pent-1-enyl-thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-3-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  新的烯基噻吩作为有效和选择性的CB1大麻素受体拮抗剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  发现了一类新型的（5-（戊-1-烯基）噻吩-2-基）吡唑拮抗剂，其中许多具有强效的CB1活性和良好的CB1 / 2选择性，表明该化合物具有1,3-位错在吡唑3-羧酰胺的羰基上，用适当的烯基部分取代的噻吩环生物等位取代常规的吡唑5-芳基是可行的。

  DOI：

  10.1039/b716434c

文献信息

• THIOPHENE COMPOUNDS
  申请人：Shia Kak-Shan

  公开号：US20080090810A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  This invention relates to thiophene compounds of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.

  本发明涉及如下所示的公式（I）的噻吩化合物：公式（I）中的每个变量在规范中有定义。这些化合物可用于治疗大麻素受体介导的疾病。
• Thiophene Compounds
  申请人：Shia Kak-shan

  公开号：US20090029969A2

  公开（公告）日：2009-01-29

  This invention relates to thiophene compounds of formula (I) shown below: Each variable in formula (I) is defined in the specification. These compounds can be used to treat cannabinoid-receptor mediated disorders.
• US7834046B2
  申请人：——

  公开号：US7834046B2

  公开（公告）日：2010-11-16
• Design, synthesis, and biological evaluation of novel alkenylthiophenes as potent and selective CB1 cannabinoid receptor antagonists
  作者：Chia-Liang Tai、Ming-Shiu Hung、Vijay D. Pawar、Shi-Liang Tseng、Jen-Shin Song、Wan-Ping Hsieh、Hua-Hao Chiu、Hui-Chuan Wu、Min-Tsang Hsieh、Chun-Wei Kuo、Chia-Chien Hsieh、Jing-Po Tsao、Yu-Sheng Chao、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1039/b716434c

  日期：——

  A novel class of (5-(pent-1-enyl)thiophen-2-yl)pyrazole antagonists was discovered, many of which exhibited potent CB1 activity and good CB1/2 selectivity, suggesting that along with a 1,3-transposition of the carbonyl of the pyrazole 3-carboxamide, bioisosteric replacement of the conventional pyrazole 5-aryl group with a thienyl ring substituted with an appropriate alkenyl moiety is viable.

  发现了一类新型的（5-（戊-1-烯基）噻吩-2-基）吡唑拮抗剂，其中许多具有强效的CB1活性和良好的CB1 / 2选择性，表明该化合物具有1,3-位错在吡唑3-羧酰胺的羰基上，用适当的烯基部分取代的噻吩环生物等位取代常规的吡唑5-芳基是可行的。