3-methyl-2-nitroindole | 19869-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-nitroindole
• 英文别名: 3-methyl-2-nitro-1H-indole
• CAS: 19869-26-2
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: OEJZNNHCIARTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-methyl-2-nitroindole
  参考文献：
  名称：

  通过Sundberg吲哚合成法合成2-硝基吲哚

  摘要：

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01272-0

文献信息

• NaNO ₂ /K ₂ S ₂ O ₈ ‐mediated Selective Radical Nitration/Nitrosation of Indoles: Efficient Approach to 3‐Nitro‐ and 3‐Nitrosoindoles
  作者：Adedamola Shoberu、Cheng‐Kun Li、Ze‐Kun Tao、Guo‐Yu Zhang、Jian‐Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201900070

  日期：2019.5.14

  JPZ acknowledges financial support from the National Natural Science Foundation of China (No. 21172163, 21472133), the Priority Academic Program Development of Jiangsu Higher Education Institutions (PAPD), and Key Laboratory of Organic Synthesis of Jiangsu Province (KJS1749).

  JPZ感谢国家自然科学基金（No. 21172163，21472133），江苏省高等学校优先学术计划（PAPD）和江苏省有机合成重点实验室（KJS1749）的资助。
• 一种制备2-硝基吲哚衍生物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN108689907B

  公开（公告）日：2020-05-01

  本发明公开了一种制备2‑硝基吲哚衍生物的方法。本发明使用吡啶甲酰基吲哚为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成药物；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• A new synthesis of 2-nitroindoles
  作者：Jun Jiang、Gordon W Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00696-2

  日期：2002.5

  The C-2 lithiation of N-Boc- and N-(phenylsulfonyl)indoles (4–7) followed by reaction with dinitrogen tetroxide at low temperature affords the corresponding 2-nitroindoles 10–13 in 63–78% yields. Deprotection of the N-Boc-2-nitroindoles (10, 11) with trifluoroacetic acid gives 2-nitroindole (3) and 3-methyl-2-nitroindole (14) in essentially quantitative yields.

  的C-2锂化Ñ -Boc-和Ñ（苯基磺酰基）吲哚（ - 4 - 7），随后在低温下用四氧化二氮反应，得到相应的2-硝基吲哚10 - 13中63-78％的产率。所述的脱保护Ñ -Boc-2-硝基吲哚（10，11）用三氟乙酸使2-硝基吲哚（3）和3-甲基-2-硝基吲哚（14以基本上定量的产率）。
• Cobalt-Catalyzed C−H Nitration of Indoles by Employing a Removable Directing Group
  作者：Paridhi Saxena、Manmohan Kapur

  DOI：10.1002/asia.201800036

  日期：2018.4.4

  nitration of 3‐substituted indoles, by using the economical and non‐toxic cobalt nitrate hexahydrate [Co(NO3)2⋅6 H2O] as a catalyst and tert‐butyl nitrite (TBN) as the nitro source, is reported. This approach provides a unique methodology involving a site‐selective C−N bond formation for preparation of C‐2 substituted nitro indoles. Utilization of the tBoc as the removable directing group enhances the

  温和和有效的C（SP 2）-H的3-取代的吲哚硝化，通过使用经济，无毒的六水合硝酸钴[Co（NO 3）2 ⋅ 6 H 2 O]作为催化剂，叔丁基亚硝酸盐报道了以（TBN）为硝基源。这种方法提供了一种独特的方法，该方法涉及制备C-2取代的硝基吲哚的位点选择性C-N键形成。将t Boc用作可去除的导向基团增强了该方法的合成效用。
• Electrooptic chromophores with large optical birefringence for applications at high speed and short wavelengths
  申请人：McGinniss D. Vincent

  公开号：US20060106262A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Disclosed is a series of materials, which exhibit large birefringence under the influence of an applied electric field. These materials are capable of switching this large birefringence with a characteristic time on the order of 1 microsecond or less. In addition, these materials have good optical loss at this wavelength, and are stable under irradiation. These materials are suitable for fabrication of optical devices such a variable optical attenuators, switches, and modulators that respond in these time frames or slower. These materials are also suitable for use across a wide range of wavelengths. As a second component of this invention, some of these novel materials exhibit these desired optical properties (large birefringence, low loss, stability under illumination) at wavelengths as short as about 400 nm. These materials are suitable for fabrication of optical devices operating at or about 405 nm, where conventional EO materials strongly absorb and/or quickly degrade.

  披露了一系列材料，这些材料在受到外加电场影响下表现出较大的双折射。这些材料能够在大约1微秒或更短的时间内切换这种较大的双折射。此外，这些材料在这个波长下具有良好的光学损耗，并且在辐照下稳定。这些材料适用于制造像可变光学衰减器、开关和调制器等在这些时间范围或更慢响应的光学器件。这些材料也适用于在广泛波长范围内使用。作为本发明的第二个组成部分，一些新型材料在约400纳米的波长下展现出这些理想的光学特性（较大的双折射、低损耗、辐照下的稳定性）。这些材料适用于制造在或约405纳米波长下运行的光学器件，传统的电光材料在这个波长下会强烈吸收和/或迅速降解。