(2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-1,2-butandiol | 80184-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-1,2-butandiol
• 英文别名: (2S,3S)-4-benzyloxy-3-methylbutane-1,2-diol；(2S,3S)-4-(benzyloxy)-3-methyl-1,2-butanediol；(2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methylbutan-1,2-diol；(2S,3S)-3-methyl-4-phenylmethoxybutane-1,2-diol
• CAS: 80184-02-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: BSAZSOBKWUSCEH-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-1,2-butandiol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (R)-3-(benzyloxy)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基铝试剂与2,3-环氧醇反应的区域选择性：在α-手性醛的合成中的应用

  摘要：

  用三烷基铝试剂处理旋光的2,3-环氧醇，然后进行高碘酸盐裂解，构成了α-手性醛衍生物的方便合成，特别是在支链烷基为甲基的情况下。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81660-3
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-Isopropylidene-3-methyl-1,2,4-butanetriol 在 盐酸 、 乙醇 、 sodium hydride 作用下， 生成 (2S,3S)-4-Benzyloxy-3-methyl-1,2-butandiol
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素C11-C28亚基的合成

  摘要：

  阿维菌素A 1a和B 1a的C11-C28亚基的三取代双键的构建已通过五个步骤完成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86686-1

文献信息

• Total synthesis of the polyene macrolide antibiotic roxaticin. I. Synthesis of the polyol fragment of roxaticin using a four-carbon chain extension strategy
  作者：Yuji Mori、Motoya Asai、Akiko Okumura、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00214-s

  日期：1995.5

  The C11–C26 polyol fragment of roxaticin containing eight chiral centers has been prepared in a reiterative manner using coupling reactions of chiral dithianes and epoxides followed by stereoselective reduction.

  含有八个手性中心的洛克沙星的C11–C26多元醇片段是通过手性二噻二烯与环氧化物的偶联反应，然后进行立体选择性还原，以重复方式制备的。
• Spirastrellolide E: synthesis of an advanced C(1)–C(24) southern hemisphere
  作者：Alexander Sokolsky、Xiaozhao Wang、Amos B. Smith

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.026

  日期：2015.6

  The synthesis of a C(1)–C(24) advanced southern hemisphere fragment towards the total synthesis of spirastrellolide E has been achieved. Highlights of the route include a highly convergent Type I Anion Relay Chemistry (ARC) tactic for fragment assembly, in conjunction with a directed, regioselective gold-catalyzed alkyne functionalization to generate the central unsaturated [6,6]-spiroketal.

  已经实现了一个C（1）–C（24）高级南半球片段的合成，该合成朝向螺旋藻内酯E的总合成。该路线的重点包括用于片段组装的高度收敛的I型阴离子中继化学（ARC）策略，以及定向的，区域选择性的金催化炔烃官能化功能，以生成中央不饱和[6,6]-螺缩醛。
• Enantioselective total synthesis of ingramycin
  作者：David Tanner、Peter Somfai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90315-1

  日期：1987.1

  An enantioselective total synthesis of the 14-membered macrolide antibiotic ingramycin, , is described. In a convergent approach three chiral fragments , and are assembled, the allylic bromide deriving its chirality from -serine while the asymmetric centres in sulfones and are introduced the Sharpless enantioselective epoxidation technique. After coupling of these fragments and a highly efficient macrolactonisation

  描述了一种对映体选择性合成的14元大环内酯类抗生素英格霉素。以会聚的方式三个手性片段，和被组装时，所述烯丙基溴从导出其手性-丝氨酸，而在所述砜不对称中心和被引入的夏普勒斯不对称环氧化的技术。在这些片段偶联和高效的大环内酯化（82％收率）后，最后的脱保护步骤提供了目标化合物。
• Aebi, Johannes D.; Sutter, Marius A.; Wasmuth, Daniel, Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 12, p. 2114 - 2126
  作者：Aebi, Johannes D.、Sutter, Marius A.、Wasmuth, Daniel、Seebach, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of ionophore antibiotic X-14547A
  作者：K. C. Nicolaou、D. P. Papahatjis、D. A. Claremon、R. L. Magolda、R. E. Dolle

  DOI：10.1021/jo00209a017

  日期：1985.5