4,7-dihydroxy-3,3-diphenyl-3H-indazole | 119910-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 4,7-dihydroxy-3,3-diphenyl-3H-indazole
• 英文别名: 3,3-diphenyl-3H-indazole-4,7-diol；3,3-Diphenyl-3H-indazol-4,7-diol
• CAS: 119910-55-3
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: ATYMJNBYFOWKJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  501.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dihydroxy-3,3-diphenyl-3H-indazole 、 硫酸二甲酯 生成 1,4-Dimethoxy-9-phenylfluoren
  参考文献：
  名称：

  Staab,H.A.; Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1457 - 1472

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 在 mercury(II) oxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4,7-dihydroxy-3,3-diphenyl-3H-indazole
  参考文献：
  名称：

  Addition of Diphenyldiazomethane to Unsubstituted and Chloro-Substituted 1,4-Benzoquinones. Effects of Chloro Substituents on the Addition Modes

  摘要：

  未取代的 1,4-苯醌（1a）与二苯基二氮甲烷（DDM）在 C=C 双键处发生反应，生成二羟基-3H-吲唑（2a）及其苯甲醚（3a）和苯并二吡唑衍生物（4a）。同样，2-氯和 2,3-二氯-1,4-苯醌（1b 和 1c）与二甲基二咪唑反应生成相应的二羟基-3H-吲唑（2b、2b′ 和 2c）及其苯甲醚（3b、3b′ 和 3c）以及 5-13%的二苯甲酮（6）。另一方面，在加入甲醇的情况下，2,6-二氯-1,4-苯醌（1e）与 DDM 反应生成双环 5e 和三环二酮（7e）以及二苯甲酮二甲缩醛（9）。在相同条件下，2,3,5-三氯-1,4-苯醌（1f）可生成双环二酮（5f）和 9。6 和 9 的形成可解释为 1:1 甜菜碱中间体的水解和甲醇分解产生的。随着氯取代基的增加，C=O 的添加量也在增加。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.2507

文献信息

• THE ADDITION OF DIAZOMETHANE AND SOME OF ITS DERIVATIVES TO ALPHA-NAPHTHOQUINONE
  作者：Louis F. Fieser、Mary A. Peters

  DOI：10.1021/ja01362a024

  日期：1931.11
• Staab,H.A.; Ipaktschi,J., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, # 4, p. 1457 - 1472
  作者：Staab,H.A.、Ipaktschi,J.

  DOI：——

  日期：——
• Addition of Diphenyldiazomethane to Unsubstituted and Chloro-Substituted 1,4-Benzoquinones. Effects of Chloro Substituents on the Addition Modes
  作者：Takumi Oshima、Toshikazu Nagai

  DOI：10.1246/bcsj.61.2507

  日期：1988.7

  Unsubstituted 1,4-benzoquinone (1a) reacted with diphenyldiazomethane (DDM) at the C=C double bonds to give dihydroxy-3H-indazole (2a) and its benzhydryl ether (3a) together with benzodipyrazole derivative (4a). Similarly, reactions of 2-chloro- and 2,3-dichloro-1,4-benzoquinones (1b and 1c) with DDM yielded the corresponding dihydroxy-3H-indazoles (2b, 2b′, and 2c) and their benzhydryl ethers (3b, 3b′, and 3c) along with 5–13% benzophenone (6). On the other hand, reaction of 2,6-dichloro-1,4-benzoquinone (1e) with DDM gave bicyclic 5e and tricyclic diones (7e), together with benzophenone dimethyl acetal (9) in the presence of added methanol. In the same conditions, 2,3,5-trichloro-1,4-benzoquinone (1f) provided bicyclic dione (5f) and 9. Formation of 6 and 9 was interpreted as arising from the hydrolysis and methanolysis of the 1:1 betaine intermediates given by the addition of DDM to the quinonoid C=O double bonds. The C=O addition increased with increasing chlorine substituents.

  未取代的 1,4-苯醌（1a）与二苯基二氮甲烷（DDM）在 C=C 双键处发生反应，生成二羟基-3H-吲唑（2a）及其苯甲醚（3a）和苯并二吡唑衍生物（4a）。同样，2-氯和 2,3-二氯-1,4-苯醌（1b 和 1c）与二甲基二咪唑反应生成相应的二羟基-3H-吲唑（2b、2b′ 和 2c）及其苯甲醚（3b、3b′ 和 3c）以及 5-13%的二苯甲酮（6）。另一方面，在加入甲醇的情况下，2,6-二氯-1,4-苯醌（1e）与 DDM 反应生成双环 5e 和三环二酮（7e）以及二苯甲酮二甲缩醛（9）。在相同条件下，2,3,5-三氯-1,4-苯醌（1f）可生成双环二酮（5f）和 9。6 和 9 的形成可解释为 1:1 甜菜碱中间体的水解和甲醇分解产生的。随着氯取代基的增加，C=O 的添加量也在增加。