2-(3'-methyl-1'-butyl)-2,3,3-trimethyl-6-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one | 88354-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-(3'-methyl-1'-butyl)-2,3,3-trimethyl-6-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
• 英文别名: 2,3,3-Trimethyl-2-(3-methylbutyl)-6-oxabicyclo[3.2.0]heptan-7-one
• CAS: 88354-71-6
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: QDGWTBUJKMWCOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,5S^*,6S^*)-5,6-epoxy-2,3,3-trimethyl-2-(3'-methyl-1'-butyl)cyclohexanone 生成 2-(3'-methyl-1'-butyl)-2,3,3-trimethyl-6-oxabicyclo<3.2.0>heptan-7-one
  参考文献：
  名称：

  BISCHOFBERGER, N.;FREI, B.;JEGER, O., HELV. CHIM. ACTA, 1983, 66, N 6, 1638-1654

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Reactions. 129th Communication. Photochemistry of a conjugated diepoxydiene: Product formationvia carbonyl ylide and carbene intermediates with participation of neighbouring epoxy functions
  作者：Norbert Bischofberger、Bruno Frei、Oskar Jeger

  DOI：10.1002/hlca.19830660603

  日期：1983.9.21

  propyne. The carbene X, showing behaviour typical of vinyl carbenes, undergoes addition to the adjacent double bond furnishing the cyclopropene 11. The carbene XI, however, undergoes an insertion reaction into the neighbouring oxirane C,C-bond leading to the oxetene (E)-21 which can be isolated at −78°, but at room temperature is rapidly transformed to the aldehyde 10. On triplet excitation (acetone

  在单线激发（λ＝ 254nm，乙腈）上，二环氧二烯（E）-7经历光裂解为羰基内酯VII和碳烯X和XI。羰基内酯VII重排成热不稳定的二氧杂双环[3.2.1]辛烯20或片段，通过VIII重排成醛9和丙炔。卡宾X，表现出乙烯基卡苯的典型行为，除提供相邻的双键外，还提供了环丙烯11。卡宾十一然而，在邻近的环氧乙烷C，C键中进行插入反应，导致生成环氧乙烷（E）-21，该环氧乙烷可在-78°分离，但在室温下会迅速转化为醛10。然而，在三重态激发下（丙酮，λ> 280 nm），（E）-7显示环氧二烯的典型行为，经历环氧乙烷的C，O裂解并异构化为22、23和（E / Z）-24。