ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose | 40555-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
• 英文别名: (2S,6R)-2-ethoxy-6-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one
• CAS: 40555-08-6
• 化学式: C₂₇H₂₆O₄
• 分子量: 414.501
• InChiKey: PSPHXDLHJHHANS-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose 在 吡啶 、 盐酸 、 二苯甲酮 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 水 、 dipyridine chromium trioxide 、 镍 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.5h， 生成 ethyl 2-C-(benzoyloxy-1-oxoethyl)-2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hexopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Pillaromycin-A：与糖部分、柱糖相关的结构和合成研究

  摘要：

  烯酮 6 与乙二醇的光诱导烷基化得到了一种加合物，从中详细说明了结构 2 的 α-D-苏式 (16) 和 α-D-赤式 (17) 修饰。从而表明2不是柱糖的结构。将乙烯基溴化镁加入到酮 24b 中得到略微过量的一种烯丙醇 25，在用四氧化锇和过氧化氢处理后直接得到 α,α'-酮二醇 3a。后者 33b 的差向异构体可通过酮 24b 的羧甲基化、酯的还原和羟基化获得。这些差向异构体的苯甲酰化分别得到 3b 和 33c，得出的结论是，前者甲基 2,3,6-trideoxy-4-C-[oxo(benzoyloxymethyl)methyl]-α-D-threo-hexopyranoside, 3b，是“甲基8-O-苯甲酰基柱苷”的对映异构体

  DOI：

  10.1139/v80-429
• 作为产物：
  描述：

  (6R)-2-hydroxy-6-(trityloxymethyl)-2H-pyran-5-one 在 高氯酸 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 2,3-dideoxy-6-O-trityl-α-D-glycero-hex-2-enopyranosid-4-ulose
  参考文献：
  名称：

  Grapsas, Ioannis K.; Couladouros, Elias A.; Georgiadis, Minas P., Polish Journal of Chemistry, 1990, vol. 64, # 7, p. 823 - 826

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Addition of Organolithium Reagents to Some Carbohydrate Enones
  作者：Osman Achmatowicz、Barbara Szechner、Jan K. Maurin

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00253-6

  日期：1997.4

  Addition of organolithium reagents to the sugar enones: alkyl 2,3,6-trideoxy-α-l- and 2,3-dideoxy-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose has been examined. Butyl, benzyl and 2,5-dimethoxy-4-methylphenyllithium add, with increasing stereoselectivity, to the carbonyl group of the α,β-unsaturated ketosugars, whereas 2,5-dimethoxybenzyllithium undergoes stereospecific conjugate addition and 1,2-addition in the

  已经研究了将有机锂试剂加到糖烯酮上：已研究了烷基2,3,6-三苯氧基-α-1-和2,3-二脱氧-α-d-hex-2-enopyranosid-4-ulose。丁基，苄基和2,5-二甲氧基-4-甲基苯基锂以增加的立体选择性加到α，β-不饱和酮糖的羰基上，而2,5-二甲氧基苄基锂在骨架中进行立体有择的共轭加成和1,2-加成。比例为1.7：1。所得甲醇的结构基于X射线晶体学证据。©1997由Elsevier Science Ltd发布。
• Serial Radical Reactions of Glycals: Ready Routes to Highly Functionalized C-Glycosyl Derivatives
  作者：J. Cristobal Lopez、Ana M. Gomez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/jo00117a044

  日期：1995.6

  The C3-OH of partially protected glycals can be readily converted into mixed acetals of 2-bromoacetaldehyde or into silylmethylene bromides. Reaction of these derivatives with tri-n-butyltin hydride gives a radical that cyclizes efficiently to generate a stabilized radical at C1. The latter can be trapped very efficiently with acrylonitrile, tert-butyl isocyanide, allyltri-n-butyltin, tributyltin acrylates, or a complex pyranoside enone to afford C-glycosides in which a 1,2 disubstitution has taken place. The stereochemistry of the resulting 1,2 disubstituted product is dependent, at C-2, on the stereochemistry of the C3-OH and at the anomeric center (C-1) upon the interplay of (a) steric effects and (b) the electronic bias of the radical anomeric effect.
• Serial radical reactions of enol ethers: ready routes to highly functionalized C-glycosyl derivatives
  作者：J. Cristobal Lopez、Bert Fraser-Reid

  DOI：10.1021/ja00191a064

  日期：1989.4
• Rao, B. Venkateswara; Chan, J. B.; Moskowitz, N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1993, vol. 130, # 3, p. 428 - 432
  作者：Rao, B. Venkateswara、Chan, J. B.、Moskowitz, N.、Fraser-Reid, B.

  DOI：——

  日期：——
• Liang, David Woei-Ming; Lin, Shu-Fu; Yap, Wen-Yen, Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 2, p. 175 - 180
  作者：Liang, David Woei-Ming、Lin, Shu-Fu、Yap, Wen-Yen、Deng, Yea-Wen

  DOI：——

  日期：——