(4S,6R)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one | 130129-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6R)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
• CAS: 130129-15-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HJRLNQXQIYQDSI-WCQYABFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one 在 copper(l) iodide 、 氯仿 、 palladium hydroxide - carbon 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-1,2-epoxy-4,8-dimethylnonane
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(R)-6-Benzyloxy-5-hydroxy-hex-2-enoic acid methyl ester 在 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 (4S,6R)-4-methyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent enantiocontrolled route to mevalonolactone and vitamin E from (S)-O-benzylglycidol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94459-9

文献信息

• Enantio-and Stereo-controlled Construction of Tertiary and Quaternary Carbon Centers Using Chiral<i>O</i>-Benzylglycidol as Template
  作者：Seiichi Takano、Youichi Shimazaki、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1990.1177

  日期：1990.7

  An efficient method for the enantio- and stereo-controlled construction of tertiary and quaternary carbon centers in a highly functionalized system has been developed using chiral O-benzylglycidol as template.

  已经开发了一种高效的方法，通过使用手性O-苄基甘油醇作为模板，在高功能化体系中实现了对三碳和四碳中心的对映体和立体选择性构建。
• α,β-Unsaturated β-Methyl-δ-lactones in Nitrile Oxide Cycloaddition Reactions. Synthesis of Saturated Lactones and Lactams
  作者：I. V. Mineyeva

  DOI：10.1134/s1070428022060033

  日期：2022.6

  Abstract New isoxazoline derivatives have been synthesized in high yields by cycloaddition of acetonitrile oxide to α,β-unsaturated β-methyl-δ-lactones. These unsaturated lactones have been used to obtain β-methyl branched saturated lactones and lactams, as well as lactones with an inversed configuration of hydroxy group, following the divergent approach.

  摘要 通过将氧化乙腈环加成到 α,β-不饱和 β-甲基-δ-内酯上，以高收率合成了新的异恶唑啉衍生物。这些不饱和内酯已被用于获得β-甲基支链饱和内酯和内酰胺，以及具有反相羟基构型的内酯，遵循发散的方法。
• New asymmetric synthesis of a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum
  作者：I. V. Mineeva

  DOI：10.1134/s1070428014030178

  日期：2014.3

  A novel procedure has been developed for the synthesis of (2S,4R,6R,8S)-2,4,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane, a pheromone component of the shield bug Cantao Parentum, through intermediate cyclopropanol derivatives in the key stages of carbon chain construction and introduction of functional groups.
• Hydroxyl-directed cyclopropanation of Z-allyl-silanes
  作者：Peter Mohr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01490-9

  日期：1995.10

  Z-5-Hydroxy-alk-2-enyl-silanes of general structure 1 are cyclopropanated by an excess of CH2I2/Et(2)n in good yield and excellent stereoselectivity. Ensuing protodesilylation, however, lacks efficient regiocontrol and affords syn-products 5 in modest yield bur high stereochemical purity.
• TAKANO, SEIICHI;SHIMAZAKI, YOUICHI;MORIYA, MINORU;OGASAWARA, KUNIO, CHEM. LETT.,(1990) N, C. 1177-1180
  作者：TAKANO, SEIICHI、SHIMAZAKI, YOUICHI、MORIYA, MINORU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——