methyl 7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate | 26431-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1(9).3-hexal-2-on-10-carboxylate；Methyl 7-oxo-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-4a-carboxylate
• CAS: 26431-12-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: VRSVVMNQPHWMHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-oxo-1-(3-oxobutyl)cyclohexane-1-carboxylate 在 哌啶 、 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 7-oxo-1,2,3,4,4a,7-hexahydronaphthalene-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲氧羰基在3-亚甲基-1,4-环己二烯中的迁移。von Auwers重排的扩展

  摘要：

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.03.032

文献信息

• Total synthesis of (+-)-isonootkatone. Stereochemical studies of the Robinson annelation reaction with 3-penten-2-one
  作者：James A. Marshall、Thomas M. Warne

  DOI：10.1021/jo00800a035

  日期：1971.1
• Methoxycarbonyl migration in 3-methylene-1,4-cyclohexadienes. An extension of the von Auwers rearrangement
  作者：Mehdi Boumediene、Raphaël F. Guignard、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.032

  日期：2016.6

  Upon heating, 3-methylene-1,4-cyclohexadienes possessing an alkoxycarbonyl substituent in position 6 undergo rearrangement and concomitant aromatization to give the corresponding arylacetates. This transformation represents a modification of the von Auwers rearrangement and proceeds by a radical chain mechanism. The intermediate alkoxycarbonyl radical can be intercepted allowing further useful synthetic

  加热后，在6位具有烷氧羰基取代基的3-亚甲基-1,4-环己二烯进行重排并伴随芳构化，得到相应的芳基乙酸酯。这种转变代表了冯·奥维尔（von Auwers）重排的一种变型，并通过自由基链机制进行。中间烷氧基羰基基团可以被截获，从而允许进一步有用的合成变化。