4-Methyl-3-oxahept-6-en-1-ol | 29290-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Methyl-3-oxahept-6-en-1-ol
• 英文别名: 2-(1-methyl-but-3-enyloxy)-ethanol；2-Pent-4-en-2-yloxyethanol
• CAS: 29290-46-8
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: ORFUMAQJJXLWMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-3-oxahept-6-en-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2-Pent-4-en-2-yloxyacetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 4-methyl-3-oxahept-6-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到4-Methyl-3-oxahept-6-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals

  摘要：

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。

  DOI：

  10.1039/a905802h

文献信息

• Catalytic ring-opening allylation of cyclic acetals with allylsilanes using silica-alumina
  作者：Ken Motokura、Hirokazu Yoneda、Akimitsu Miyaji、Toshihide Baba

  DOI：10.1039/c005033d

  日期：——

  Ring-opening allylation of cyclic acetals has required stoichiometric amounts of Lewis acids. In this paper, catalytic ring-opening allylation in the presence of silica-alumina is reported. This ring-opening allylation showed high atom economy. Consecutive allylation/hydrolysis using silica-alumina afforded homoallyloxyalcohols in good to high yields.

  环状缩醛的开环烯基化反应需要使用计量量的路易斯酸。本文报道了在硅铝土的存在下进行催化的开环烯基化反应。该开环烯基化反应显示出高原子经济性。使用硅铝土进行连续的烯基化/水解反应能够以良至高的产率合成同烯基醇。
• Stereoselectivity of intramolecular cyclisations of nitrones derived from 3-oxahept-6-enals
  作者：Michael B. Gravestock、David W. Knight、Jennifer S. Lovell、Steven R. Thornton

  DOI：10.1039/a905802h

  日期：——

  Intramolecular [1,3]-dipolar cycloadditions of nitrones 33, derived from 3-oxahept-6-enals 7, substituted at either the 4- or 5-position and prepared using a variety of approaches, give good to excellent yields of the cycloadducts 34–37, with good levels of stereoselectivity, especially when the substituent is adjacent to the alkene. The cyclisations appear to proceed via well-defined transition state conformations which should be of predictive value.

  分子内[1,3]-双极环加成的亚硝基 33 来自 3-oxahept-6-enals 7，在 4 位或 5 位被取代，采用多种方法制备，可得到收率很高甚至非常好的环加成物 34-37，具有良好的立体选择性，尤其是当取代基邻近烯时。环化似乎是通过定义明确的过渡态构象进行的，这应该具有预测价值。