((2R,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2yl)methanol | 132352-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: ((2R,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2yl)methanol
• 英文别名: (2R-trans)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranemethanol；(2R,3R)-2,3-epoxy-6-methylhept-5-en-1-ol；[(2R,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 132352-50-2
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QYTWJOUMMNTFAA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2yl)methanol 在 四氯化碳 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.0h， 以86%的产率得到(2S-trans)-3-(3-methyl-2-butenyl)oxiranemethylchloride
  参考文献：
  名称：

  An effective practical method for the synthesis of chiral propargyl alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87888-1
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-6-methylhepta-2,5-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到((2R,3R)-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Wittig-Schlosser反应聚合合成三取代的Z-烯丙基酯

  摘要：

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。

  DOI：

  10.1021/ol101843q

文献信息

• A facile asymmetric synthesis of (+)-eldanolide
  作者：Linglong Kong、Zeyang Zhuang、Qingshou Chen、Haibing Deng、Zhiyong Tang、Xueshun Jia、Yulin Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.035

  日期：2007.3

  monoterpenoid pheromone (+)-eldanolide, a long range sex attractant, has been synthesized in four steps from the chiral 2,3-epoxy alcohol 4 in 36% overall yield. Our synthetic strategy features the formation of a 1,3-diol by regio- and stereoselective ring opening of 2,3-epoxy alcohol 4, an intermediate easily available from Sharpless asymmetric epoxidation. Other key steps include one carbon elongation

  单萜类信息素（+）-艾德那列德是一种长距离性引诱剂，它是从手性2,3-环氧醇4分四个步骤合成的，总收率为36％。我们的合成策略的特征是通过2,3-环氧醇4的区域和立体选择性开环形成1,3-二醇，该中间体很容易从Sharpless不对称环氧化中获得。其他关键步骤包括碳延伸，皂化和内酯化。本工作构成了快速合成许多相关的γ-内酯天然产物的通用方法。
• Ring opening of disubstituted epoxides linked to a secondary oxygen group with an organocopper reagent
  作者：Naoki Terayama、Shodai Ushijima、Eiko Yasui、Masaaki Miyashita、Shinji Nagumo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.029

  日期：2014.11

  Coupling reactions of epoxide linked to a secondary oxygen group with Gilman reagents were examined. The regiochemical direction depended on whether there is TMS or MOM as a protective group of the secondary alcohol. anti-Epoxy alcohol 6 tended to react with Me2CuLi at the C4 position to generate 1,2-diol 22 as a major component. Epoxide 7 linked to a trimethylsilyloxy group displayed selective formation

  研究了与吉尔曼试剂偶联的与仲氧基团相连的环氧化物的偶联反应。区域化学方向取决于是否存在TMS或MOM作为仲醇的保护基。抗-环氧醇6倾向于在C4位置与Me 2 CuLi反应，生成1,2-二醇22作为主要成分。连接到三甲基甲硅烷氧基的环氧化物7显示出1,3-二醇18的选择性形成。另一方面，顺式环氧醇12与相应的TMS醚13的反应导致选择性地形成1，2-二醇25。
• Convergent Synthesis of Trisubstituted <i>Z</i>-Allylic Esters by Wittig−Schlosser Reaction
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1021/ol101843q

  日期：2010.9.17

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and Wittig reagents, react readily with halomethyl esters to form trisubstituted Z-allylic esters. The methodology was applied to a total synthesis of the geranylgeraniol-derived diterpene (6S,7R,Z)-7-hydroxy-2-((E)-6-hydroxy-4-methylhex-4-enylidene)-6,10-dimethylundec-9-enyl acetate (12).

  由醛和Wittig试剂就地生成的β-Lithiooxyphosphoniumylides，很容易与卤代甲基酯反应形成三取代的Z-烯丙基酯。该方法学应用于香叶基香叶基香叶醇衍生的二萜（6 S，7 R，Z）-7-羟基-2-（（E）-6-羟基-4-甲基己基-4-烯叉基）-6的全合成， 10-二甲基十一碳烯-9-乙酸乙烯酯（12）。
• An effective practical method for the synthesis of chiral propargyl alcohols
  作者：J S Yadav、Prasad K Deshpande、G V M Sharma

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87888-1

  日期：1990.1