trans- and cis-4-cyclohexyl-3-ethyl-1-oxetan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: trans- and cis-4-cyclohexyl-3-ethyl-1-oxetan-2-one
• 英文别名: 4-Cyclohexyl-3-ethyloxetan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: WRNUTCTXPQUMFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans- and cis-4-cyclohexyl-3-ethyl-1-oxetan-2-one 在 magnesium bromide 作用下， 以50%的产率得到9-ethyl-7-oxaspiro<5.4>decan-8-one
  参考文献：
  名称：

  各向异性重排合成取代螺内酯的新方法

  摘要：

  由乙酸衍生物分三步合成了带有各种α-取代基的螺丁内酯。该序列采用发散重排作为其关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96625-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(Cyclohexyl-hydroxy-methyl)-butyric acid 在 苯磺酰氯 作用下， 以77%的产率得到trans- and cis-4-cyclohexyl-3-ethyl-1-oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  各向异性重排合成取代螺内酯的新方法

  摘要：

  由乙酸衍生物分三步合成了带有各种α-取代基的螺丁内酯。该序列采用发散重排作为其关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96625-5

文献信息

• Synthesis of allenes via thermal cycloreversion of .alpha.-alkylidene-.beta.-lactones
  作者：Rick L. Danheiser、Yong Mi Choi、Maria Menichincheri、Eric J. Stoner

  DOI：10.1021/jo00054a011

  日期：1993.1

  This paper describes the application of the solution-phase [2 + 2] cycloreversion of alpha-alkylidene-beta-lactones as a practical method for the generation of substituted allenes. Upon heating in dimethylformamide solution at 110-125-degrees-C, these unsaturated beta-lactone derivatives undergo decarboxylation to provide allenes in good to excellent yield. Alpha-alkylidene-beta-lactones are conveniently prepared via the phenylselenylation of beta-lactone enolates followed by oxidative elimination of the resulting alpha-phenylseleno derivatives. The beta-lactone starting materials are synthesized by the addition of thiol ester enolates to ketones and aldehydes according to our recently reported procedure.
• BLACK, T. HOWARD;DUBAY, WILLIAM J. (III);TULLY, PAUL S., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 25, C. 5922-5927
  作者：BLACK, T. HOWARD、DUBAY, WILLIAM J. (III)、TULLY, PAUL S.

  DOI：——

  日期：——
• A new synthesis of substituted spiro butyrolactones via dyotropic rearrangement
  作者：T.Howard Black、William J. DuBay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96625-5

  日期：1987.1

  Spiro butyrolactones bearing various α-substituents have been synthesized in three steps from acetic acid derivatives; the sequence employs a dyotropic rearrangement as its pivotal step.

  由乙酸衍生物分三步合成了带有各种α-取代基的螺丁内酯。该序列采用发散重排作为其关键步骤。