2-chloro-2-cyclopentenone | 3400-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-chloro-2-cyclopentenone
• 英文别名: 2-chlorocyclopent-2-enone；2-Chloro-2-cyclopenten-1-one；2-chlorocyclopent-2-en-1-one
• CAS: 3400-89-3
• 化学式: C₅H₅ClO
• 分子量: 116.547
• InChiKey: UKNVQOLBSXPAEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  75-78 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.263 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2-cyclopentenone 在 四氯化碳 、 氯 作用下， 生成 2,2,3-trichloro-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Wanzlick; Peiler, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1046,1049

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dichloro-2-(ethenyl)-2-triisopropylsilyloxycyclopropane 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  通过顺序电环开环和闭环进行 Nazarov 反应的新方法

  摘要：

  2-甲硅烷氧基二烯的区域选择性二氯环丙烷化以良好的收率提供乙烯基环丙醇甲硅烷基醚。在室温下用银 (I) 处理会导致旋转电环开环成 2-氯-3-甲硅烷氧基戊二烯基阳离子，然后进行旋转（纳扎罗夫）电环化以提供氯环戊烯酮。这种两步序列通过正式的 4+1 结构为标准 Nazarov 环化方案提供了一种方便且温和的替代方案，并提供含有有用卤素官能团的产品。在一个具有苯基侧基的情况下，观察到生成苯甲茚酮的纳扎罗夫反应中断。

  DOI：

  10.1021/ja063421a

文献信息

• The α-halogenation of α,β-unsaturated carbonyls and dihalogenation of alkenes using bisacetoxyiodobenzene/pyridine hydrohalides
  作者：Marsewi Ngatimin、Christopher J. Gartshore、Jeremy P. Kindler、Sudha Naidu、David W. Lupton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.08.038

  日期：2009.11

  A procedure for the α-chlorination or bromination of a number of α,β-unsaturated carbonyls, and the dichlorination or bromination of alkenes, is developed using bisacetoxyiodobenzene (BAIB) and the HCl or HBr salt of pyridine. The reaction proceeds in an acceptable to a good yield and has a broad substrate scope. The dibromination is also achieved using a chiral I[V] reagent, although little enantioselectivity

  使用双乙酰氧基碘苯（BAIB）和吡啶的HCl或HBr盐开发了多种α，β-不饱和羰基的α-氯化或溴化方法，以及烯烃的二氯化或溴化方法。反应以可接受的产率进行，并具有良好的收率，并且具有广泛的底物范围。尽管可以实现很少的对映选择性，但是也可以使用手性I [V]试剂实现二溴化。
• [EN] 1 -(CYCLOPENT-2-EN-1 -YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHENYL)UREA DERIVATIVES AS CXCR2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1-(CYCLOPENT-2-EN-1-YL)-3-(2-HYDROXY-3-(ARYLSULFONYL)PHÉNYL)-URÉE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CXCR2
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015181186A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The invention relates to 1-(3-sulfonylphenyl)-3-(cyclopent-2-en-1-yl)urea derivatives, and their use in treating or preventing diseases and conditions mediated by the CXCR2 receptor. In addition, the invention relates to compositions containing the derivatives and processes for their preparation.

  这项发明涉及1-(3-磺酰基苯基)-3-(环戊-2-烯-1-基)脲衍生物，以及它们在治疗或预防由CXCR2受体介导的疾病和症状中的应用。此外，该发明涉及含有这些衍生物的组合物和它们的制备方法。
• Discovery of Novel 1-Cyclopentenyl-3-phenylureas as Selective, Brain Penetrant, and Orally Bioavailable CXCR2 Antagonists
  作者：Hongfu Lu、Ting Yang、Zhongmiao Xu、Xichen Lin、Qian Ding、Yueting Zhang、Xin Cai、Kelly Dong、Sophie Gong、Wei Zhang、Metul Patel、Royston C. B. Copley、Jianing Xiang、Xiaoming Guan、Paul Wren、Feng Ren

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01854

  日期：2018.3.22

  pharmacology with excellent selectivity over CXCR1 and other chemokine receptors. Rat and dog pharmacokinetics (PK) revealed good oral bioavailability, high oral exposure, and desirable elimination half-life of the compound in both species. In addition, the compound demonstrated dose-dependent efficacy in the in vivo pharmacology neutrophil infiltration “air pouch” model in rodents after oral administration. Further

  CXCR2不仅已成为治疗周围炎性疾病，而且还可治疗中枢神经系统（CNS）的神经系统异常的治疗靶标。在这里，我们描述了作为有效和中枢神经系统渗透剂CXCR2拮抗剂的新型1-环戊烯基-3-苯基脲系列的发现。广泛的SAR研究（其中分子的属性预测指数（PFI）针对总体平衡的可显影性进行了精心优化）导致发现了具有理想PFI的先进铅化合物68。化合物68具有良好的体外药理作用，对CXCR1和其他趋化因子受体具有优异的选择性。大鼠和狗的药代动力学（PK）均显示出良好的口服生物利用度，较高的口服暴露量以及该化合物在两种物种中的理想消除半衰期。此外，该化合物在口服后在啮齿动物体内药理学中性粒细胞浸润“气袋”模型中显示出剂量依赖性功效。此外，化合物68是在脑组织中具有高未结合分数的CNS渗透剂分子。
• The Reaction of α, β-Unsaturated Cycloalkenones with Azides. I. The Anomalous Products in the Schmidt Reaction
  作者：Kemmotsu Mitsuhashi、Keiichi Nomura

  DOI：10.1248/cpb.13.951

  日期：——

  2-Methyl-(Ia), 2-phenyl-(Ib), 3-methyl-2-cyclohexenone (Xa) and 2-cyclohexenone (Xc) were reacted with equivalent mole of sodium azide in polyphosphoric acid. In all cases, 2-amino-2-cyclohexenone derivatives were yielded as abnormal reaction products. In the cases of Ia and Ib, migration of the methyl and the phenyl group to the position 3 was observed accompanied by the simultaneous introduction of an amino group at the position 2, respectively.

  异构化反应：2-甲基-(Ia)，2-苯基-(Ib)，3-甲基-2-环己烯酮(Xa)和2-环己烯酮(Xc)在与等摩尔量的叠氮化钠在多聚磷酸中反应时，所有情况下均生成了异常的2-氨基-2-环己烯酮衍生物。在Ia和Ib的情况下，甲基和苯基分别移位到3号位，同时2号位引入了氨基。
• Formation of 2-phenylselenenylenones and 2-haloenones from enones. Mechanistic and synthetic aspects, X-ray crystal structures of intermediates
  作者：Lars Engman、Karl Wilhelm Törnroos

  DOI：10.1016/0022-328x(90)80171-u

  日期：1990.7

  by X-ray diffraction. Although this and similar compounds were readily dehydrohalogenated to give vinylic selenides, they were ruled out as intermediates in the synthesis of 2-phenylselenenylenones from enones and the 1:1 complex of PhSeCl and pyridine.

  通过X射线衍射确定反式-3-氯-2-苯基硒烯基环己酮（1）的结构。尽管该化合物和类似化合物很容易脱卤化氢得到乙烯基硒化物，但它们被排除为由烯酮与PhSeCl和吡啶的1：1络合物合成2-苯基硒烯烯烯酮的中间体。