6-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 2069-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 2069-47-8
• 化学式: C₁₃H₈ClFN₂
• mdl: MFCD00269399
• 分子量: 246.671
• InChiKey: BAMACVXNZHBYIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 在 3-(Dichloriodo)benzotrifluorid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3,6-dichloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-α]pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过二氯（芳基）-λ3-碘烷对咪唑并杂环进行新型氯化

  摘要：

  已经在非常温和的条件下开发了一种用二氯（4-（三氟甲基）苯基）-λ 3 -碘烷氯化咪唑稠合杂环的有效方案。本方法避免了对有毒氯化试剂、强化学计量氧化剂、金属催化剂和苛刻反应条件的需要。对照实验表明氯化反应通过亲电芳香取代进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200779
• 作为产物：
  描述：

  1-(氯甲基)-1H-苯并三唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]吡啶和-[2,1-a]异喹啉的有效合成方法。

  摘要：

  2-氨基吡啶1a-c和1-氨基异喹啉与1-氯甲基苯并三唑生成2-氨基-1- [α-苯并三唑-1-基甲基]吡啶鎓氯化物2a-c和1-氨基-2-（α-苯并三唑-1-基甲基）异喹啉鎓++ +氯化物12。化合物2a-c和12与芳基醛3a-h反应以高收率得到咪唑并[1,2-a]吡啶7a-k和咪唑并[2,1-a]异喹啉13a，b。

  DOI：

  10.1021/jo0012602
• 作为试剂：
  描述：

  6-氯-2-(4-氟苯基)咪唑并[1,2-b]吡嗪 、 水 、 N-甲基哌嗪 在 6-chloro-2-(4-fluorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridine 、 异丙醇 作用下， 反应 16.0h， 以30 g of a beige-colored powder are thus isolated的产率得到2-(4-fluorophenyl)-6-(N-methylpiperazin-1-yl)imidazo[1,2-b]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  6-CYCLOAMINO-3-(PYRID-4-YL)IMIDAZO[1,2-b]PYRIDAZINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及与一般式(I)相对应的6-环氨基-3-(吡啶-4-基)咪唑[I,2-b]吡啶嗪衍生物，其中R2、R3、R7、R8、A、L和B如本文所定义。本发明还公开了其制备方法和治疗用途。

  公开号：

  US20100179154A1

文献信息

• Iridium- and Rhodium-Catalyzed Carbocyclization between 2-Phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine and α-Diazo Esters
  作者：Yunyun Li、Fen Wang、Songjie Yu、Xingwei Li

  DOI：10.1002/adsc.201500709

  日期：2016.3.17

  Iridium(III) and rhodium(III) complexes can catalyze the carbocyclization between 2‐phenylimidazo[1,2‐a]pyridine and α‐diazo esters. The reaction occurs via CH activation and dialkylation of the arene followed by intramolecular nucleophilic substitution. Iridium(III) and rhodium(III) catalysis offer complementary scopes with respect to the α‐diazo esters.

  铱（III）和铑（III）配合物可以催化2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶与α-重氮酯之间的碳环化。发生反应经由Ç  ħ活化和的芳烃，随后分子内亲核取代二烷基化。铱（III）和铑（III）催化作用提供了有关α-重氮酯的补充范围。
• CuCl2-catalyzed N O bond cleavage of oxime esters: Approach to imidazoheterocycles and furo[3,2-c]chromenyl fused imidazoles
  作者：Santosh K. Gudimella、Amanpreet Kaur、Ram Kumar、Sampak Samanta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152147

  日期：2020.7

  An articulate approach to a diverse set of imidazoheterocycles in good to high yields via a copper-catalyzed aza-annulation of several oxime esters with a group of 2-amino-azaarenes was developed. The above cyclization reaction probably proceeds via a single electron transfer process which embodies a new technique for creating two new CN bonds for imidazole ring synthesis. Gratifyingly, the implementation

  通过用几种肟酯与一组2-氨基氮杂氮杂铜进行铜催化的氮杂环化反应，开发了一种以良好至高收率的多种咪唑杂环杂环的铰接方法。上述环化反应可能是通过单电子转移过程进行的，这体现了一种新技术，该技术为咪唑环合成生成两个新的C N键。令人欣慰的是，该化学方法的实施可以进一步扩展为通过连续的C N键形成，合成带有呋喃[3,2- c ]亚甲基部分的新型稠合咪唑，随后是C（sp 2）-H功能化/ 5-内切-乙氧基环化（CC和C在铜（II）作为π亲电Lewis酸催化剂的情况下，原位生成带有环状烯酮的稠合咪唑。
• Oxidative dual C–H thiolation of imidazopyridines with ethers or alkanes using elemental sulphur
  作者：Jun-Rong Zhang、Yan-Yan Liao、Jian-Chao Deng、Kai-Ying Feng、Min Zhang、Yun-Yun Ning、Zi-Wei Lin、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c7cc03940a

  日期：——

  Dual C–H thiolation reactions using elemental sulphur remain a challenge.

  双C-H硫化反应使用元素硫仍然是一个挑战。
• One-Pot Synthesis of 2-Phenylimidazo[1,2-α]pyridines from Acetophenone, [Bmim]Br3 and 2-Aminopyridine under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Zong-Bo Xie、Jian-Ping Xu

  DOI：10.3390/molecules171113368

  日期：——

  One-pot synthesis of 2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines from acetophenone, [Bmim]Br3 and 2-aminopyridine under solvent-free conditions in the presence of Na2CO3, gave the corresponding 2-phenylimidazo[1,2-α]pyridines in excellent yields ranging from 72% to 89%.

  在无溶剂条件下，在 Na2CO3 存在下，由苯乙酮、[Bmim]Br3 和 2-氨基吡啶一锅法合成 2-苯基咪唑并[1,2-α]吡啶，得到相应的 2-苯基咪唑并[1,2-α] ] 吡啶类化合物，产率范围从 72% 到 89%。
• Regioselective Palladium-Catalyzed Arylation and Heteroarylation of ­Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Sabine Berteina-Raboin、Jamal Koubachi、Saïd El Kazzouli、Abderrahim Mouaddib、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1055/s-2006-951562

  日期：——

  Palladium-catalyzed direct arylation and heteroarylation of imidazo[1,2-a]pyridines at the 3-position are described. The optimization of the reaction in conventional heating and the adaptation under microwaves irradiation is reported. The compatibility of the synthesis with the presence of bromo or chloro substituents in the 6-position was investigated.

  描述了钯催化的 3 位咪唑并 [1,2-a] 吡啶直接芳基化和杂芳基化。报道了常规加热反应的优化和微波照射下的适应。研究了合成与在 6 位存在溴或氯取代基的相容性。