2-methyltetrahydrofuran peroxide | 23277-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 2-methyltetrahydrofuran peroxide
• 英文别名: 2,2′-peroxybis(2-methyltetrahydrofuran)；2,2'-Peroxybis(2-methyloxolane)；2-methyl-2-(2-methyloxolan-2-yl)peroxyoxolane
• CAS: 23277-15-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: SNBVOMQXEOOQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyltetrahydrofuran peroxide 生成 (2-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-methyl
  参考文献：
  名称：

  Zorin, V. V.; Zlotskii, S. S.; Glukhovtsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 231 - 234

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-5-甲基呋喃 在 盐酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 2-methyltetrahydrofuran peroxide
  参考文献：
  名称：

  通过亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛

  摘要：

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01588

文献信息

• GLUXOVTSEV V. G.; ZAJTSEV G. I.; ILIN YU. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1981, 17, HO 3, 518-520
  作者：GLUXOVTSEV V. G.、 ZAJTSEV G. I.、 ILIN YU. V.

  DOI：——

  日期：——
• Zorin, V. V.; Zlotskii, S. S.; Glukhovtsev, V. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 231 - 234
  作者：Zorin, V. V.、Zlotskii, S. S.、Glukhovtsev, V. G.、Il'in, Yu. V.、Nikishin, G. I.、Rakhmankulov, D. L.

  DOI：——

  日期：——
• Rapid, One-Step Synthesis of α-Ketoacetals via Electrophilic Etherification
  作者：Timothy J. Paris、Chris Schwartz、Eric Sundall、Rachel Willand-Charnley

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01588

  日期：2021.11.5

  decreased steric bulk surrounding the peroxide bond and site of etherification; additionally, we found the α-OCH3 group to be critical in ensuring product formation. α-Ketoacetals demonstrated excellent reactivity, as selective, nucleophilic attack at the unprotected carbonyl furnished α-hydroxy acetals in 80–100% yields; subsequent hydrolysis of the foregoing compounds provided α-hydroxy aldehydes in yields

  在此，我们报告了通过 α-烷氧基烯醇化物和单过氧缩醛的亲电醚化快速、一步合成 α-酮缩醛。从四氢吡喃底物中得到甲基、伯和仲 α-酮缩醛，产率为 44-63%。然而，使用甲基四氢吡喃基、烷基四氢吡喃基或甲基四氢呋喃基过氧缩醛，甲基和初级产物的分离率为 66-90%。本方法适用于通过烷基和甲基过氧缩醛在叔碳上形成 C-O 键，产率为 25-65%。从过氧缩醛到α-烷氧基烯醇化物的分子间“烷氧基”转移在很大程度上依赖于过氧化物键和醚化位点周围空间位阻的减少；此外，我们发现了α-OCH 3组对确保产品形成至关重要。α-酮缩醛表现出优异的反应性，对未受保护的羰基提供的 α-羟基缩醛进行选择性亲核攻击，产率为 80-100%；上述化合物的后续水解以 58-90% 的产率提供了 α-羟基醛。