4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-2(3H)-naphthalenone | 36873-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-2(3H)-naphthalenone
• 英文别名: Methyloctalon；5-Methyl-1(9)-octalin-2-on；5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-2(3H)-naphthalenone；5-methyl-4,4a,5,6,7,8-hexahydro-3H-naphthalen-2-one
• CAS: 36873-61-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: XJVGIDANFXGDDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基环氧乙烷 、 3-methylcyclohexanone lithium enolate 在 氢氧化钾 、 [iron(carbonyl)2(η5-cyclopentadienyl)](1-) 作用下， 生成 4,4a,5,6,7,8-hexahydro-5-methyl-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of dicarbonylcyclopentadienyliron complexes: Progress and prospects

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0022-328x(86)84062-1

文献信息

• The utility of silicon in organic synthesis
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88591-4

  日期：1983.1

  diorganocuprates to ⇌,β-unsaturated ketones and regiospecific trapping of the resulting enolate with ⇌-trimethylsilyl vinyl ketones is presented. The stereochemical details of the process have been elucidated and are discussed. Application of this methodology to the synthesis of a variety of polycyclic ketone structures is described including applications to steroid synthesis.

  提出了一种新的环化方法，该方法基于在⇌，β-不饱和酮中添加双有机铜酸酯，并用⇌-三甲基甲硅烷基乙烯基酮对所得烯醇化物进行区域特异性捕集。已经阐明并讨论了该方法的立体化学细节。描述了该方法在多种多环酮结构的合成中的应用，包括在类固醇合成中的应用。
• Conjugate addition-annelation. Highly regiospecific and stereospecific synthesis of polycyclic ketones
  作者：Robert K. Boeckman

  DOI：10.1021/ja00801a075

  日期：1973.10
• BOECKMAN, R. K. ,, JR, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 6, 925-934
  作者：BOECKMAN, R. K. ,, JR

  DOI：——

  日期：——
• The chemistry of dicarbonylcyclopentadienyliron complexes: Progress and prospects
  作者：Myron Rosenblum

  DOI：10.1016/0022-328x(86)84062-1

  日期：1986.2