2-[[4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-ylimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane | 211615-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-ylimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
• CAS: 211615-75-7
• 化学式: C₂₁H₂₆BrN₃O₂Si
• 分子量: 460.446
• InChiKey: NRQMSQFVHDNNLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-ylimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 xylene 为溶剂， 生成 4-(4-Fluorophenyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-(pyridin-4-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  邻氨基溴化萘作为制备二取代和三取代的咪唑的新型结构单元

  摘要：

  已经开发了三种新颖的基于咪唑的邻位溴化芳烃5a-c，用于区域选择性制备2,4,5-三-和4,5-二取代的咪唑。对于涉及有价值的芳基或杂芳基卤化物的Stille和Suzuki偶联，新的构建基块特别有吸引力，在这些偶联中，转化为同等的锡烷或硼烷/硼酸将是一个不可行的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01056-9
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 2-[[4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-trimethylstannylimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 5.0h， 以55%的产率得到2-[[4-Bromo-2-(4-methoxyphenyl)-5-pyridin-4-ylimidazol-1-yl]methoxy]ethyl-trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  邻氨基溴化萘作为制备二取代和三取代的咪唑的新型结构单元

  摘要：

  已经开发了三种新颖的基于咪唑的邻位溴化芳烃5a-c，用于区域选择性制备2,4,5-三-和4,5-二取代的咪唑。对于涉及有价值的芳基或杂芳基卤化物的Stille和Suzuki偶联，新的构建基块特别有吸引力，在这些偶联中，转化为同等的锡烷或硼烷/硼酸将是一个不可行的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01056-9

文献信息

• Vicinal bromostannanes as novel building blocks for the preparation of di- and trisubstituted imidazoles
  作者：Laszlo Revesz、Frédérique Bonne、Paschalia Makavou

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01056-9

  日期：1998.7

  imidazole-based vicinal bromostannanes 5a-c have been developed for the regioselective preparation of 2,4,5-tri- and 4,5-disubstituted imidazoles. The novel building blocks are particularly attractive for Stille and Suzuki couplings that involve valuable aryl or heteroaryl halides, where conversion to the equivalent stannanes or boranes/boronic acids would represent an inviable option.

  已经开发了三种新颖的基于咪唑的邻位溴化芳烃5a-c，用于区域选择性制备2,4,5-三-和4,5-二取代的咪唑。对于涉及有价值的芳基或杂芳基卤化物的Stille和Suzuki偶联，新的构建基块特别有吸引力，在这些偶联中，转化为同等的锡烷或硼烷/硼酸将是一个不可行的选择。