2-(trimethylsilyl)aniline | 57792-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)aniline
• 英文别名: 2-Trimethylsilanylaniline；2-trimethylsilylaniline
• CAS: 57792-17-3
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• 分子量: 165.31
• InChiKey: RHLITNIJIBAVSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.952 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)aniline 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以78%的产率得到2,2′-bis(trimethylsilyl)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过2-（甲硅烷基）苯胺的氧化合成2,2'-双（甲硅烷基）偶氮苯

  摘要：

  开发了一种在存在条件下，用三甲胺和N-甲基吗啉氧化物氧化2-（甲硅烷基）苯胺，合成2,2'-双（三甲基甲硅烷基）-和2,2'-双（三乙氧基甲硅烷基）-偶氮苯的方法CuX（X = Cl，Br）。

  DOI：

  10.1134/s1070363220010119
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N,N-bis(trimethylsilyl)aniline 在 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE INHIBITORS AND METHODS FOR USE OF THE SAME
  [FR] INHIBITEURS DE LA NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI

  摘要：

  公开号：

  WO2019153007A3

文献信息

• One‐Pot Generation of Benzynes from Phenols: Formation of Primary Anilines by the Deoxyamination of Phenols
  作者：Takashi Ikawa、Shigeaki Masuda、Shuji Akai

  DOI：10.1002/chem.201904987

  日期：2020.4

  were selectively generated in-situ from phenols and trapped regioselectively by potassium hexamethyldisilazide to form primary anilines following acidic workup. The direct conversion of a phenolic hydroxyl group to a free amino group is a useful method for the preparation of primary aryl amines that are hard to synthesize using coupling reactions involving phenol derivatives with ammonia. While reactions

  由苯酚选择性地原位生成苯并在酸性处理后被六甲基二硅氮合钾区域选择性地捕获以形成伯苯胺。酚羟基直接转化为游离氨基是用于制备伯芳基胺的有用方法，该伯芳基胺难以使用涉及苯酚衍生物与氨的偶联反应来合成。虽然邻位和间位取代的苯酚的反应仅产生间位取代的苯胺，但对位取代的苯酚的反应提供了邻位甲硅烷基苯胺。
• Compounds useful in therapy
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06441000B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  There is provided a compound of formula I, wherein Het1, T, X, R1, R2 and R3 have meanings given in the description, which are useful in the prophylaxis and in the treatment of diseases mediated by opiate receptors, such as pruritus.

  提供了一个式I的化合物，其中Het1、T、X、R1、R2和R3具有描述中给出的含义，这些化合物在预防和治疗由阿片受体介导的疾病，如瘙痒症方面是有用的。
• Synthesis and Structure of Azobenzenes Bearing Silyl, Germyl, and Stannyl Groups at 2-Position
  作者：Naokazu Kano、Fuminori Komatsu、Takayuki Kawashima

  DOI：10.1246/cl.2001.338

  日期：2001.4

  Azobenzenes, 2-R12R2MC6H4N=NPh (M = Si (1a–c), Ge (7), and Sn (8)), were synthesized by reactions of 2-lithioazobenzene (6) with the corresponding chloro compounds, R12R2MCl, respectively, in good to moderate yields. The crystal structure of 1c was established by the X-ray crystallographic analysis.

  偶氮苯，2-R12R2MC6H4N=NPh（M = Si（1a-c），Ge（7）和 Sn（8）），分别通过 2-锂硫代偶氮苯（6）与相应的氯代化合物 R12R2MCl 的反应合成，产量良好至中等。1c 的晶体结构是通过 X 射线晶体学分析确定的。
• Design, Synthesis, and Properties of Silicon-Containing <i>meta</i>-Diamide Insecticides
  作者：Xiaocao Quan、Liu Xu、Zhong Li、Peter Maienfisch

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c01342

  日期：2023.11.29

  and molecular properties of the corresponding novel compounds. At all meaningful structural elements of the meta-diamides, silicon-containing substituents were introduced and synthetic methodology was developed for their syntheses. As the most promising compound, silicon-containing meta-diamide II-18 emerged, which exhibits a very low LC50 value of 2.00 mg/L against Mythimna separata and compares well

  含硅化合物偶尔用于作物保护和药物发现，并已被证明可以提高生物功效、降低毒性、改善理化性质并对环境产生有利影响。作为我们研究的一部分，我们研究了生物等排硅替代物在间二酰胺杀虫剂中的应用，并研究了相应新型化合物的生物活性和分子特性。在间二酰胺的所有有意义的结构元素中，引入了含硅取代基并开发了其合成的合成方法。作为最有前途的化合物，含硅间二酰胺II-18出现，它对粘虫表现出非常低的 LC 50值，为 2.00 mg/L ，与参考化合物28相比（LC 50 = 0.17 mg/L）。和II-20（LC 50 = 0.27 毫克/升）。我们对含硅作物保护化合物的研究再次证实，插入有机硅取代基可以有益地影响生物活性，并且引入精心选择的有机硅基序是农用化学研究的绝佳策略。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Larock Indole Synthesis to Access Axially Chiral N-Arylindoles
  作者：Genwei Zhang、Bin Yang、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.3c13356

  日期：2024.2.28

  however, there has been no asymmetric version yet for the construction of indole-based axially chiral N-arylindoles since its initial report in 1991. Herein we report the first example of an asymmetric Larock indole synthesis by employing a chiral sulfinamide phosphine (SadPhos) ligand (Ming-Phos) with palladium. It allows rapid construction of a wide range of axially chiral N-arylindole compounds in

  Larock吲哚合成是合成吲哚最直接、最有效的方法之一；然而，自1991年首次报道以来，还没有用于构建基于吲哚的轴向手性N-芳基吲哚的不对称版本。在此，我们报道了使用手性亚磺酰胺膦（SadPhos）配体不对称Larock吲哚合成的第一个例子(Ming-Phos) 与钯。它可以快速构建各种轴向手性N -芳基吲哚化合物，收率高达 98:2 er。这种独特的手性支架作为有机催化剂的应用前景广阔。此外，动力学研究表明炔烃迁移插入是决定速率的步骤，这已被密度泛函理论（DFT）计算所证明。此外，DFT研究还表明，由配体的空间位阻引起的N-C二面体差异有助于对映选择性控制。