[4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilanyl)pyridin-3-yl]methanol | 375346-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilanyl)pyridin-3-yl]methanol
• 英文别名: [4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilyl)pyridin-3-yl]methanol；3-hydroxymethyl-4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridine；3-Pyridinemethanol, 4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilyl)-；(4-iodo-2-methoxy-6-trimethylsilylpyridin-3-yl)methanol
• CAS: 375346-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₂Si
• 分子量: 337.233
• InChiKey: OZZOSLBOVQYRIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilanyl)pyridin-3-yl]methanol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到4-碘-2-甲氧基-6-三甲基硅烷基-3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF SYNTHESIZING CAMPTOTHECIN-RELATING COMPOUNDS

  摘要：

  公开号：

  EP1378505B1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [4-iodo-2-methoxy-6-(trimethylsilanyl)pyridin-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过氟混合物合成法制备 560 种单一纯 Mappicine 类似物的化合物库

  摘要：

  溶液相混合物合成具有效率优势和有利的反应动力学。然而，由于使用传统的分离和鉴定过程难以获得单独的、纯的最终产品，这种技术的应用受到了阻碍。这里介绍的是一种解决分离和识别问题的混合物合成新策略。一系列有机底物的成员与一系列不同链长的氟标签配对。然后将标记的起始材料混合并通过多步反应过程。氟色谱法用于根据标签的氟含量对带标签的产品混合物进行分层，以提供混合物的各个纯组分，这些组分被分离以释放最终产品。含氟混合物合成的效用通过天然产物 mappicine 的 560 元类似物库的制备得到证明。七组分混合物通过四步混合物合成（两个一锅法和两个平行步骤）进行，以将两个额外的多样性点合并到四环核心上。建立了中间体的分析和纯化方法，以控制混合物合成的质量。

  DOI：

  10.1021/ja026947d

文献信息

• Catalytic Enantioselective Synthesis of (20S)-Camptothecin Intermediates Using Cyanosilylation of Ketones Promoted by D-Glucose-derived Lanthanide Catalyst
  作者：Masakatsu Shibasaki、Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran

  DOI：10.3987/com-02-s49

  日期：——

  An efficient catalytic enantioselective synthetic route was developed for Curran's versatile camptothecin intermediate (5). The key step is the catalytic enantioselective cyanosilylation of ketone (7) using a chiral samarium (Sm) complex. The target ketone cyanohydrin (6) was obtained with 90% ee using 2 mol % of the catalyst. A gadolinium (Gd) complex derived from the same chiral ligand could also

  为 Curran 的多功能喜树碱中间体 (5) 开发了一种有效的催化对映选择性合成路线。关键步骤是使用手性钐 (Sm) 配合物对酮 (7) 进行催化对映选择性氰基化。使用 2 mol% 的催化剂获得目标酮合氰化氢 (6)，ee 为 90%。源自相同手性配体的钆 (Gd) 配合物也可用作对映选择性催化剂以合成 Corey 的中间体 (11)。
• Intermediates and methods of preparation of intermediates in the enantiomeric synthesis of (20R)homocamptothecins and the enantiomeric synthesis of (20R)homocamptothecins
  申请人：——

  公开号：US20030073840A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A method of synthesizing a compound having the formula: 1 from a compound having the formula: 2 wherein R 1 is hydrogen, fluorine, chlorine or SiR 5 R 6 R 7 , wherein R 5 , R 6 , and R 7 are independently the same or different an alkyl group or an aryl group, R 2 is an alkyl group, R 3 is a protecting group, R 4 is an alkyl group, an allyl group, a propargyl group —CO 2 H, or a benzyl group, R 8 is —CO 2 R 10 , wherein R 10 is an alkyl group or an aryl group, X 1 is OH and X 2 is H, includes the step of exposing compound (III) to at least one of an organic acid or an inorganic acid. A compound has the general formula (III).

  一种合成具有以下化学式的化合物的方法：1从具有以下化学式的化合物中进行：2其中R1为氢、氟、氯或SiR5R6R7，其中R5、R6和R7分别独立地为相同或不同的烷基基团或芳基基团，R2为烷基基团，R3为保护基团，R4为烷基基团、烯丙基团、丙炔基团、—CO2H或苄基团，R8为—CO2R10，其中R10为烷基基团或芳基基团，X1为OH，X2为H，包括将化合物(III)暴露于至少一种有机酸或无机酸中的步骤。化合物具有一般化学式(III)。
• Asymmetric total synthesis of (20R)-homocamptothecin, substituted homocamptothecins and homosilatecans
  作者：Ana E Gabarda、Wu Du、Thomas Isarno、Raghuram S Tangirala、Dennis P Curran

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00632-4

  日期：2002.8

  An efficient asymmetric synthesis of a key DE lactone pyridone intermediate in the synthesis of homocamptothecin is reported. The synthesis is scalable and features a Stille coupling and a Sharpless asymmetric epoxidation as the key steps. The key intermediate has been parleyed into homocamptothecin and an assortment of fluorinated homocamptothecins and homosilatecans (7-silylhomocamptothecins), thereby providing the first asymmetric entry to this important new class of antitumor agents. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Switching Enantiofacial Selectivities Using One Chiral Source:  Catalytic Enantioselective Synthesis of the Key Intermediate for (20<i>S</i>)-Camptothecin Family by (<i>S</i>)-Selective Cyanosilylation of Ketones
  作者：Kazuo Yabu、Shuji Masumoto、Shingo Yamasaki、Yoshitaka Hamashima、Motomu Kanai、Wu Du、Dennis P. Curran、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja016682n

  日期：2001.10.1
• [EN] MAPPICINE ANALOGS, INTERMEDIATES IN THE SYNTHESIS OF MAPPICINE ANALOGS AND METHODS OF SYNTHESIS OF MAPPICINE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MAPPICINE, INTERMEDIAIRES UTILISES POUR LA SYNTHESE D'ANALOGUES DE LA MAPPICINE ET METHODES DE SYNTHESE D'ANALOGUES DE LA MAPPICINE
  申请人：——

  公开号：WO2003074524A3

  公开（公告）日：2004-04-29