4-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid | 20646-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2,5-cyclohexadienecarboxylic Acid；4-methyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid；4-Methyl-cyclohexa-2,5-diencarbonsaeure；4-Methyl-2,5-cyclohexadien-1-carbonsaeure；4-Methyl-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid
• CAS: 20646-36-0
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: GPDYVXSUIDBAIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-1,5-cyclohexadiene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Rao, G. S. R. Subba; Bhaskar, K. Vijaya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 19, p. 2333 - 2338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酸 在 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-methylcyclohexa-2,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于在烯丙基末端进行芳基化反应的混合Birch-Claisen方法论：（±）-香柏油的合成

  摘要：

  已开发出一种混合的Birch-Claisen方法，用于烯丙基的区域和立体控制的芳基化，并用于合成（±）-香柏烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87711-4

文献信息

• Conversion of 1,4-Dihydrobenzoic Acids to Polyformylbenzenes under Vilsmeier Reaction Conditions
  作者：B. Raju、G. S. Krishna Rao

  DOI：10.1055/s-1987-27890

  日期：——

  1,4-Dihydrobenzoic acids 1a-e are converted by a one-pot reaction to benzene- mono-, di- and tricarboxaldehydes under Vilsmeier reaction conditions in yields ranging from 6 to 65%. The same methodology also serves to give naphthalene-1,3-dicarboxaldehyde (2f) from 1,4-dihydro-1-naphthoic acid (1f) in 91% yield.

  1,4-二氢苯甲酸1a-e在维尔斯迈尔反应条件下通过一步反应转化为苯单、双和三羧醛，得率范围为6%到65%。相同的方法也可以从1,4-二氢-1-萘酸（1f）中获得萘-1,3-二羧醛（2f），得率为91%。
• Chandrasekaran, S.; Turner, John V., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 9, p. 727 - 732
  作者：Chandrasekaran, S.、Turner, John V.

  DOI：——

  日期：——
• Van Bekkum et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1971, vol. 90, p. 137,146,148
  作者：Van Bekkum et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Reduction of Aromatic Acids and Amides by Sodium in Liquid Ammonia
  作者：M. E. Kuehne、B. F. Lambert

  DOI：10.1021/ja01525a042

  日期：1959.8
• Synthetic studies toward verrucarol. 1. Synthesis of the AB ring system
  作者：George A. Kraus、Kevin Frazier

  DOI：10.1021/jo01312a003

  日期：1980.11