ethyl 2-benzoyl-3-methylpent-4-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-3-methylpent-4-enoate
• 英文别名: Alpha-(1-methyl-2-propen-1-yl)-beta-oxobenzenepropanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CAFWDDWFHPWPBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆醇 、 苯丙炔酸乙酯 在 silver hexafluoroantimonate 、 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 C₃₅H₅₂N₄O₄ 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金（I）/手性N，N'-二氧化物-镍（II）中继催化不对称串联分子间氢烷氧基化/克莱森重排

  摘要：

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。

  DOI：

  10.1002/anie.201611214

文献信息

• Gold(I)/Chiral <i>N</i> , <i>N′</i> ‐Dioxide–Nickel(II) Relay Catalysis for Asymmetric Tandem Intermolecular Hydroalkoxylation/Claisen Rearrangement
  作者：Jun Li、Lili Lin、Bowen Hu、Pengfei Zhou、Tianyu Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201611214

  日期：2017.1.16

  efficient asymmetric cascade reaction between alkynyl esters and allylic alcohols has been realized. Key to success was the combination of a hydroalkoxylation reaction catalyzed by a π‐acidic gold(I) complex with a Claisen rearrangement catalyzed by a chiral Lewis acidic N,N′‐dioxide–nickel(II) complex. A range of acyclic α‐allyl β‐keto esters were synthesized in high yields (up to 99 %) with good

  已经实现了炔基酯和烯丙基醇之间的高效不对称级联反应。成功的关键是由π-酸性金（I）配合物催化的加氢烷氧基化反应与由手性Lewis酸性N，N'-二氧化物-镍（II）配合物催化的Claisen重排的结合。在温和的反应条件下，以高收率（高达99：3）和良好的非对映选择性（高达97：3）和出色的对映选择性（高达99％ee）合成了一系列无环α-烯丙基β-酮酸酯 。这些产品可以轻松转化为光学活性的β-羟基酯，β-羟基酸或1,3-二醇。